2-<3-Methyl-crotonoylamino>-phenol | 87702-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-<3-Methyl-crotonoylamino>-phenol
• 英文别名: 2-(3-Methyl-crotonoylamino)-phenol；N-(2-hydroxyphenyl)-3-methylbut-2-enamide
• CAS: 87702-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ITGLOSMVSGOURW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-Methyl-crotonoylamino>-phenol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(trans-2,4-pentadienyl)-N-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺的立体选择性分子内 Diels-Alder 反应使用金属盐的内部配位

  摘要：

  详细研究了无环二烯与α,β-不饱和酰胺之间利用金属盐的内部配位进行分子内Diels-Alder反应。当使用N-(反式,反式-2,4-链二烯基)-N-(2-羟基苯基)丙烯酰胺衍生物的镁盐时,分子内Diels-Alder反应显着加速,相应的环加合物以高产率获得异构体比率（外加合物：内加合物）约为 3 : 2。 N（反式，反式-2,4-链二烯基）-N-（2-羟基苯基）-1-环戊烯甲酰胺的相同反应主要提供（60 : 40 至 85 : 15 选择性）以良好的产率转化的环加合物（外加合物）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1669
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 2-氨基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<3-Methyl-crotonoylamino>-phenol
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺的立体选择性分子内 Diels-Alder 反应使用金属盐的内部配位

  摘要：

  详细研究了无环二烯与α,β-不饱和酰胺之间利用金属盐的内部配位进行分子内Diels-Alder反应。当使用N-(反式,反式-2,4-链二烯基)-N-(2-羟基苯基)丙烯酰胺衍生物的镁盐时,分子内Diels-Alder反应显着加速,相应的环加合物以高产率获得异构体比率（外加合物：内加合物）约为 3 : 2。 N（反式，反式-2,4-链二烯基）-N-（2-羟基苯基）-1-环戊烯甲酰胺的相同反应主要提供（60 : 40 至 85 : 15 选择性）以良好的产率转化的环加合物（外加合物）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1669

文献信息

• Some 2-Substituted 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-ones
  作者：Keith W. Wheeler

  DOI：10.1021/jm01241a034

  日期：1962.11.1