2,6-bis(phenyliminomethyl)-4-methylphenol | 135713-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-bis(phenyliminomethyl)-4-methylphenol
• 英文别名: bisanil of 2-hydroxy-5-methyl-isophthaldehyde；2-hydroxy-5-methylisophthaldehyde；2-Hydroxy-5-methyl-isophthalaldehyd-bis-phenylimin；4-Methyl-2,6-bis-(phenylimino-methyl)-phenol
• CAS: 135713-63-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: QWLFKRSYCKAOHJ-HOFJZWJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲酰-4-甲基苯酚 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-bis(phenyliminomethyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  双核金属络​​合物。第8部分。远程取代基对单核和双核铜（II）配合物的氧化还原电势的影响

  摘要：

  由席夫碱合成了许多单核和二核铜（II）配合物，这些席夫碱是通过将2-羟基-5-甲基苯-1,3-二甲醛（HA）与p -H 2 NC 6 H 4 X缩合而获得的。（X ＝ H，Me，OMe，Cl，COMe或NO 2）单独或与1，3-二氨基丙烷组合。通过以下方法制备了三种类型的席夫碱：（a）将二甲醛的一个CHO基团与芳族胺缩合；（b）两个CHO基团均具有相同或不同的芳基胺；（c）一个CHO基团与1,3-缩合。二氨基丙烷，另一种与p -H 2 NC 6 H4 X.单核配合物的esr光谱显示不存在四面体变形。配合物的形式氧化还原电势（ E f 1， E f 2）受X的性质影响，利用吸电子取代基更容易发生还原。通过标绘所获得的线性自由能关系ë ˚F 1或Ë ˚F 2与Σσ p（哈梅特参数），表示该电子转移反应由电感和共振效应支配。混合价态稳定的自由能ΔG c，还与Σσ一个类似的相关性p。具有（c）型配体的配合物的E

  DOI：

  10.1039/dt9880000935

文献信息

• NMR and X-ray studies of 2,6-bis(alkylimino)phenol Schiff bases
  作者：Wojciech Schilf、Bohdan Kamieński、Anna Szady-Chełmieniecka、Eugeniusz Grech、Anna Makal、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.05.029

  日期：2007.11

  6-bis(alkylimino)phenol derivatives (Me, c-Pr, c-Bu, c-Pen and Ph) – has been studied by the solution and solid state (c-Pr and Ph derivatives) NMR methods. All compounds under investigations exhibit tautomeric equilibria in which proton is distributed between two imine sites. For the whole series, the strongest intramolecular H-bond is formed by the methyl derivative. The cycloaliphatic derivatives form weaker H-bonds

  摘要 一系列模型 Schiff 碱——2,6-双（烷基亚氨基）苯酚衍生物（Me、c-Pr、c-Bu、c-Pen 和 Ph）——已经通过溶液和固态（c-Pr 和Ph衍生物）NMR方法。研究中的所有化合物都表现出互变异构平衡，其中质子分布在两个亚胺位点之间。对于整个系列，最强的分子内氢键是由甲基衍生物形成的。脂环族衍生物形成较弱的氢键。它们的强度与脂肪环的大小成正比。环丙基衍生物的 15 N 化学位移各向异性 (CSA) 张量的主要成分已在固态下测量。CSA 张量的前两个主要成分在氢键形成方面的变化方式与各向同性氮化学位移值相同。已经讨论了系统中存在的 CSA 主要成分和互变异构体结构之间的关系。在氯仿溶液中，我们还测量了聚结温度以估计反应速率和活化能。对于 c-Pr Schiff 碱衍生物，已经建立了 X 射线结构。该化合物在单斜 P 2 1 空间群中结晶。晶格中有两个独立的分子。除了分子内
• Specific Transport of Copper(II) Ions Across Liquid Membrane by Schiff Base Ligands
  作者：Sardar Ameerunisha、Bhamidi Srinivas、Panthappally S. Zacharias

  DOI：10.1246/bcsj.67.263

  日期：1994.1

  Schiff base ligands derived from the condensation of 2-hydroxy-5-methylbenzene-1,3-dicarbaldehyde with substituted anilines are found to be excellent carriers for the specific transport of copper(II) ions through a liquid membrane.

  发现源自 2-羟基-5-甲基苯-1,3-二甲醛与取代苯胺缩合的席夫碱配体是铜 (II) 离子通过液膜特定传输的极好载体。
• Zipplies, Diss.<Tuebingen 1939>S.5,17
  作者：Zipplies

  DOI：——

  日期：——
• Studies of intramolecular hydrogen bonds in di-Schiff bases of 2-hydroxy-5-methyl isophthaldehyde
  作者：Zbigniew Rozwadowski、Teresa Dziembowska、Grzegorz Schroeder、Bogumil Brzezinski

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00395-5

  日期：1998.3

  Di-Schiff bases obtained by the reaction of 2-hydroxy-5-methyl isophthaldehyde with 4-R-anilines (R = H, CH3 and OCH3) were synthesized and studied by ultraviolet-visible (UV-vis) spectrophotometry and H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. The UV-vis spectra of di-Schiff bases 1-3 and their protonated and deprotonated analogues in acetonitrile are discussed. Isotope effects on the C-13 NMR chemical shifts resulting from deuteration of the OH groups were determined. Inequivalence of the two 4-R-phenyl-imino methyl groups at low temperatures was evidenced. (C) 1998 Elsevier Science B.V.