[(1R)-7-methoxy-1-methyl-2H-naphthalen-1-yl]methanamine | 128432-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1R)-7-methoxy-1-methyl-2H-naphthalen-1-yl]methanamine
• CAS: 128432-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: SOARWNKARMNMDA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-7-methoxy-1-methyl-2H-naphthalen-1-yl]methanamine 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然（–）-Aphanorphine的对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-Aphanorphine是从淡水蓝绿色藻Aphanizomenon flos - aquae中分离出来的一种新型3-苯并ze庚因生物碱，已经以对映选择性的方式合成。

  DOI：

  10.1039/c39900000290
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[[(1R)-7-methoxy-1-methyl-2H-naphthalen-1-yl]methyl]carbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(1R)-7-methoxy-1-methyl-2H-naphthalen-1-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of (-)-Aphanorphine by an Enantioconvergent Tactic

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s3

文献信息

• Direct Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of α-Substituted Benzyl Nitriles to Alkyl Acrylates
  作者：Sadhanendu Samanta、Jin Cui、Yasunari Otsuka、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00427

  日期：2024.3.22

  The first enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of α-substituted benzyl nitriles to alkyl acrylates is described. This protocol allows the direct and 100% atom-economic generation of a nitrile-containing quaternary stereogenic center in a highly enantioselective manner. The practical application of our methodology was demonstrated through the concise formal synthesis of (−)-aphanorphine

  描述了α-取代的苄基腈与丙烯酸烷基酯的第一个对映选择性铜催化共轭加成反应。该方案允许以高度对映选择性的方式直接且 100% 原子经济地生成含腈的四元立体中心。我们的方法的实际应用通过 (−)-aphanorphine 的简明形式合成得到了证明。