4-dibromomethyl-2,1,3-benzothiadiazole | 151869-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-dibromomethyl-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4-(dibromomethyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 151869-78-2
• 化学式: C₇H₄Br₂N₂S
• 分子量: 307.996
• InChiKey: MPVCSKUEENTIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dibromomethyl-2,1,3-benzothiadiazole 在 甲酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-<4-(2,1,3-benzothiadiazolo)>-morpholino-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new type of ‘bent’ heterocyclic benzimidazolo-pyridazinones

  摘要：

  The synthesis of some new heterocyclic benzimidazolo-pyridazinones starting from 2,1,3-benzothiadiazole-4-carboxaldehyde 2 is described. Biological evaluation of all new compounds proved them to be inhibitors of phosphodiesterase III with no marked positive inotropic effects.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90006-z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-dibromomethyl-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  An Original Way for Synthesis of New Nitrobenzothiadiazole Derivatives

  摘要：

  The C-alkylation reaction of 4-chloromethyl-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazole with 2-nitropropane anion which is shown to proceed by an S(RN)1 mechanism is an original way for the synthesis of new 2,1,3-benzothiadiazoles.

  DOI：

  10.3987/com-97-7744

文献信息

• Biomimetic hydrogen-bonding cascade for chemical activation: telling a nucleophile from a base
  作者：Hyunchang Park、Dongwhan Lee

  DOI：10.1039/d0sc05067a

  日期：——

  Hydrogen bonding-assisted polarization is an effective strategy to promote bond-making and bond-breaking chemical reactions. Taking inspiration from the catalytic triad of serine protease active sites, we have devised a conformationally well-defined benzimidazole platform that can be systematically functionalized to install multiple hydrogen bonding donor (HBD) and acceptor (HBA) pairs in a serial

  氢键辅助极化是促进成键和断键化学反应的有效策略。从丝氨酸蛋白酶活性位点的催化三联体中汲取灵感，我们设计了一个构象明确的苯并咪唑平台，该平台可以系统地功能化，以串行方式安装多个氢键供体 (HBD) 和受体 (HBA) 对。我们发现，越来越多的相互依赖和相互增强的 HBD-HBA 接触促进了荧光猝灭醛基与氰化物离子的成键反应，同时抑制了不希望的 Brønsted 酸碱反应。最先进的系统，通过迭代的规则发现研究发展起来，对 CN 做出快速和选择性的反应-在λ max = 450 nm 处产生大的（> 180 倍）荧光强度增强。
• An Original Way for Synthesis of New Nitrobenzothiadiazole Derivatives
  作者：Patrice Vanelle、Céline Tremblais Liegeois、Jacobine Meuche、José Maldonado、Michel P. Crozet

  DOI：10.3987/com-97-7744

  日期：——

  The C-alkylation reaction of 4-chloromethyl-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazole with 2-nitropropane anion which is shown to proceed by an S(RN)1 mechanism is an original way for the synthesis of new 2,1,3-benzothiadiazoles.
• Synthesis of a new type of ‘bent’ heterocyclic benzimidazolo-pyridazinones
  作者：R Jonas、H Prücher、H Wurziger

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90006-z

  日期：1993.1

  The synthesis of some new heterocyclic benzimidazolo-pyridazinones starting from 2,1,3-benzothiadiazole-4-carboxaldehyde 2 is described. Biological evaluation of all new compounds proved them to be inhibitors of phosphodiesterase III with no marked positive inotropic effects.