1-(2-amino-4-methyl-phenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione | 50403-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-amino-4-methyl-phenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 50403-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃S
• 分子量: 261.391
• InChiKey: ALLGGOUESAUKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-4-methyl-phenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione 在 COCl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3,3,9-tetramethyl-3H,7H-benzo[d]pyrimido[2,1-b][1,3,6]thiadiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Sondhi,S.M. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 433 - 435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4,6-trimethyl-1-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione 在 aluminum amalgam 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1-(2-amino-4-methyl-phenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Some Anti-Inflammatory Pyrimidobenzimidazoles Synthesized via Novel Tin(II) Chloride-Hydrochloric Acid Assisted Water Addition and Reduction of 4,4,6-Trimethyl-1-(2-nitroaryl)-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)- thiones

  摘要：

  4,4,6-三甲基-1-(2-硝基芳基)-1,4-二氢嘧啶-2(3H)-硫代物(Ia-c)用铝/汞齐还原后得到 1-(2-氨基芳基)-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2(3H)-硫代物(IIa-c)。用 SnCl2/HCl 还原 4,4,6-三甲基-1-(2-硝基芳基或 4-硝基苯基或苯基)-1,4-二氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (Ia-f)，得到 1-(2-氨基芳基或 4-氨基苯基或苯基)-6-羟基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (IIIa-f)。 1-(2-氨基芳基)-6-羟基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮（IIIa-d）在乙醇中使用一定量的硫酸催化回流 2 小时后发生环化反应，生成嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑 IVa-d。嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑 IVa 经溴乙酸乙酯处理后发生 S-烷基化反应，得到 S-烷基化的嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑 VI。 1-(4-氨基苯基)-6-羟基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (IIIe)在乙醇和一定量的硫酸催化下搅拌反应，得到 1-(4-氨基苯基)-6-乙氧基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (V)。化合物 IIIa、b、c、IVa-d 和 VI 进行了抗炎活性测试，IIIa、b、c、IVa 和 VI 没有活性，而 IVb 和 IVc 在 100 毫克/千克剂量时分别显示出 14% 和 34% 的活性，化合物 IVc 在 25 毫克/千克剂量时显示出 28% 的活性，几乎等同于苯基丁氮酮（30 毫克/千克剂量）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25667

文献信息

• Vasudeva,S.K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 741 - 743
  作者：Vasudeva,S.K. et al.

  DOI：——

  日期：——