4-[3-(Methoxymethoxy)-6-oxoxanthen-9-yl]-3-methylbenzoic acid | 1532519-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-[3-(Methoxymethoxy)-6-oxoxanthen-9-yl]-3-methylbenzoic acid
• 英文别名: 4-[3-(methoxymethoxy)-6-oxoxanthen-9-yl]-3-methylbenzoic acid
• CAS: 1532519-03-1
• 化学式: C₂₃H₁₈O₆
• 分子量: 390.392
• InChiKey: FKTMRBNWGDMNBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (2S,3S,4S)-4-(5-(3-aminopropyl)-2-methoxyphenyl)-3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 4-[3-(Methoxymethoxy)-6-oxoxanthen-9-yl]-3-methylbenzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到(2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[5-[3-[[4-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)-3-methylbenzoyl]amino]propyl]-2-methoxyphenyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素的实用合成：新型化学探针前体和荧光探针

  摘要：

  通过新颖的镍催化剂介导的不对称共轭加成反应，仅六个步骤就实现了类胡萝卜素MFPA（5）的实用全合成。此外，从衍生自5的合成中间体的前体有效地合成了基于荧光素的荧光离子型谷氨酸受体探针28。

  DOI：

  10.1021/ol403434e

文献信息

• Practical Synthesis of Kainoids: A New Chemical Probe Precursor and a Fluorescent Probe
  作者：Shingo Sasaki、Hiroto Suzuki、Hitoshi Ouchi、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai、Ryuichi Sakai、Keiko Shimamoto、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol403434e

  日期：2014.1.17

  A practical total synthesis of kainoid MFPA (5) was achieved in only six steps, via a novel Ni-catalyst-mediated asymmetric conjugate addition reaction. Furthermore, a fluorescein-based fluorescent ionotropic glutamate receptor probe 28 was efficiently synthesized from a precursor derived from a synthetic intermediate of 5.

  通过新颖的镍催化剂介导的不对称共轭加成反应，仅六个步骤就实现了类胡萝卜素MFPA（5）的实用全合成。此外，从衍生自5的合成中间体的前体有效地合成了基于荧光素的荧光离子型谷氨酸受体探针28。