1,1-dichloro-2-hexyne | 139185-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-hexyne
• 英文别名: 1,1-dichlorohex-2-yne
• CAS: 139185-45-8
• 化学式: C₆H₈Cl₂
• 分子量: 151.036
• InChiKey: IXSXNGZUUNDSSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基环丁烷 、 1,1-dichloro-2-hexyne 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以60%的产率得到1-chloro-1-(pentyn-1-yl)spiro<2,3>hexane
  参考文献：
  名称：

  Shavrin, Konstantin N.; Krylova, Irina V.; Shvedova, Inna B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 1875 - 1882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-醇 在 吡啶 、 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1,1-dichloro-2-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Alkynylhalocarbenes. 2. Generation of (alkyn-1-yl)-chlorocarbenes by basic solvolysis of 1,1-dichloro-2-alkynes and their reaction with olefins: Synthesis of 1-chloro-1-alkynylcyclopropanes

  摘要：

  1,1-Dichloro-2-alkynes R1C=CCHCl2 (4a-g; R1 = Me, n-Pr, c-Pr, t-Bu, Ad, Nor, Ph) were synthesized with yield of 50-75% by chlorination with PCl5 of formylacetylenes (3a-g), prepared by oxidation of propargyl alcohols (1a-d) with CrO3.Py.HCl complex or acidolysis of propargyl acetals (2a-c) in the presence of catalytic quantities of pyridine; the corresponding alkynylchlorocarbenes, R1C=CCCl (5a-g) were generated from them with powdered KOH in a two-phase system or t-BuOK. The latter were trapped by olefins with formation of 1-chloro-1-alkynylcyclopropanes (6a-t) with yields of up to 90%.

  DOI：

  10.1007/bf00864534