2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)苯酚 | 88307-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)苯酚
• 英文名称: 1-(2'-hydroxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenol
• CAS: 88307-72-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: MHCUVSNFIKUPME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  37.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)苯酚 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到11,12-dimethoxy-8,9-dihydro-6H,13bH-isoquino[2,1-c]-[1,3]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  可视化和量化对1,3-恶嗪[4,3 - a ]异喹啉的1 H NMR各向异性效应-空间压缩的间接估计

  摘要：

  利用核独立化学位移计算了四个系列的1,3-恶嗪基[4,3- a ]异喹啉中苯基，α-和β-萘基部分对异喹啉质子的1 H化学位移的各向异性作用（NICS）概念，并通过空间NMR屏蔽网格可视化为各向异性圆锥体。将这些空间效应对异喹啉质子的1 H化学位移的影响的程度和程度与实验1 H NMR光谱进行了比较。根据所研究化合物中发生的空间压缩，讨论了实验δ（1 H）/ ppm值与芳族部分的各向异性效应之间的差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.038
• 作为产物：
  描述：

  4-{2-[(3,4-dimethoxy-benzylidene)-amino]-ethyl}-phenol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以2.11 g的产率得到2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aryltetrahydroisoquinoline alkaloids and their analogs

  摘要：

  利用Pictet-Spengler反应制备了隐柱系列的三种生物碱以及20种单分子和3种双分子1-芳基四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0507-2

文献信息

• Aminomethylation of 1-Aryl-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines by Dihydroquercetin
  作者：Sh. N. Zhurakulov、V. A. Babkin、E. I. Chernyak、S. V. Morozov、I. A. Grigor’ev、M. G. Levkovich、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-015-1203-1

  日期：2015.1

  Mannich reaction of dihydroquercetin with a series of 1-aryl-6,7-dimethoxytetrahydroisoquinolines synthesized heterocyclic mono-and di-substituted conjugates of dihydroquercetin and N-hydroxymethyl isoquinoline derivatives.

  二氢槲皮素与一系列合成的1-芳基-6,7-二甲氧基四氢异喹啉进行的Mannich反应产生了二氢槲皮素的杂环单取代和双取代衍生物，以及N-羟甲基异喹啉的衍生物。
• Evaluation of the Local Anesthetic Activity, Acute Toxicity, and Structure–Toxicity Relationship in Series of Synthesized 1-Aryltetrahydroisoquinoline Alkaloid Derivatives In Vivo and In Silico
  作者：Azizbek A. Azamatov、Sherzod N. Zhurakulov、Valentina I. Vinogradova、Firuza Tursunkhodzhaeva、Roaa M. Khinkar、Rania T. Malatani、Mohammed M. Aldurdunji、Antonio Tiezzi、Nilufar Z. Mamadalieva

  DOI：10.3390/molecules28020477

  日期：——

  first compound, 1-phenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride (3a), showed the highest toxicity with LD50 of 280 mg/kg in contrast to 1-(3'-bromo -4'-hydroxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride (3e) which proved to be the safest of the compounds studied. Its toxicity was 13.75 times lower than that of the parent compound 3a. All compounds investigated

  异喹啉生物碱是最常见的生物碱类之一，在治疗各种疾病方面表现出显着的作用。寻找降低这些分子毒性并增加其治疗范围的方法是当务之急。在这里，通过 Pictet-Spengler 反应，一步法合成一系列 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines，收率为 85-98%。这是使用 3,4-二甲氧基苯乙胺与取代的苯甲醛在三氟乙酸中沸腾的反应完成的。此外，通过 1-(3'- nitro-, 4'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with SnCl2 × 2H2O。所得物质的结构通过红外 (IR) 和核磁共振 (1H 和 13C NMR) 光谱得到证实。ADMET/TOPKAT in silico 研究得出结论，合成的化合物表现出可接受的药效学和药代动力学特性
• One-step preparation of 1-substituted tetrahydroisoquinolines via the Pictet–Spengler reaction using zeolite catalysts
  作者：Adrienn Hegedüs、Zoltán Hell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.097

  日期：2004.11

  A new, environmentally friendly variation of the Pictet-Spengler reaction has been elaborated using a small pore size zeolite. The easily separable and recyclable catalyst provided high conversions and a shorter reaction time than the classical acetic acid or trifluoroacetic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LEVI, M.;SHCHEREV, A.;DRYANSKA, M.;VODENICHAROV, R., TR. N.-I. XIMIKOFARM. IN-T, 1983, 13, 79-88
  作者：LEVI, M.、SHCHEREV, A.、DRYANSKA, M.、VODENICHAROV, R.

  DOI：——

  日期：——