5,6-benzospirohepta-2,5-diene-7,1'-cyclopropane> | 22003-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-benzospirohepta-2,5-diene-7,1'-cyclopropane>
• 英文别名: 7,7-Dimethylenbenzonorbornadien；(1'R,4'S)-1',4'-dihydrospiro[cyclopropane-1,9'-[1,4] methanonaphthalene]；Spiro<2,3-benzo-norbornadien-7,1'-cyclopropan>；2,3-Benzo-spiro(bicyclo<2.2.1>heptadien-(2,5)-7,1'-cyclopropan)；(1'S,8'R)-spiro[cyclopropane-1,11'-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene]
• CAS: 22003-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: YWPLUGLFBKYCSY-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-benzospirohepta-2,5-diene-7,1'-cyclopropane> 生成 Spiro<5.6-benzonorbornen-7.1'-cyclopropan>-2-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  Lenoir,D. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 750, p. 28 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 螺[2.4]庚-4,6-二烯 生成 5,6-benzospirohepta-2,5-diene-7,1'-cyclopropane>
  参考文献：
  名称：

  Umwandlungen光化学。XXXIV [1]。用光化学方法取代苯并硼硼二烯

  摘要：

  的苯并降冰片二烯衍生物4，5，6和19在直接光激发得到苯并三环[3.2.0.0 2,7 ]庚烯14，17，21和23中的产率高达60％。丙酮敏化可大大提高产率。基板的频谱数据4，5，6，7和19，所述光产物的14，17，21和23，以及的dihydrobenzonorbornadienes 13，16和22，现介绍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530543

文献信息

• Enantioselective Hydroalkynylation of Non-Polar Carbon-Carbon Double Bonds: Iridium-Catalyzed Asymmetric Addition Reaction of Terminal Alkyne CH Bonds to Substituted Norbornadienes
  作者：Qingjing Yang、Pui Ying Choy、Baomin Fan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/adsc.201500465

  日期：2015.7.6

  coordination, and thus poor stereo‐induction would result. The successful enantioselective hydroalkynylation of this type of system has sporadically been reported. We herein describe our progress for the example of vinyl‐substituted norbornadiene derivatives. With the aid of an iridium complex in combination with the chiral SYNPHOS ligand, the addition products could be obtained smoothly with excellent enantioselectivities

  此更新描述了对映选择性加成终端炔基的C 跨越非极性CC双键H键。立体拥挤的底物通常在这类反应中具有挑战性，因为这些烯基底物显示出较差的底物-金属中心配位，因此会导致不良的立体感应。零星地报道了这种类型系统成功的对映选择性加氢烷基化反应。在此，我们以乙烯基取代的降冰片二烯衍生物为例描述我们的进展。借助于铱配合物与手性SYNPHOS配体的结合，可以顺利获得具有优异对映选择性（最高99％ee）的加成产物。特别地，炔C的第一实施例还公开了跨氮杂降冰片二烯的H键加成。
• On the question of 1,4-diradical intermediates in the di-.pi.-methane rearrangement of benzobicyclo[3.2.1]octadienes: azoalkanes as mechanistic probes
  作者：Waldemar Adam、Markus Dorr、Johanna Kron、Robert J. Rosenthal

  DOI：10.1021/ja00257a028

  日期：1987.11
• Ipaktschi,J., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1989 - 1995
  作者：Ipaktschi,J.

  DOI：——

  日期：——
• Adam, Waldemar; Lucchi, Ottorino De, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 4, p. 408 - 409
  作者：Adam, Waldemar、Lucchi, Ottorino De

  DOI：——

  日期：——
• Adam, Waldemar; Lucchi, Ottorino De, Angewandte Chemie, <hi>1981</hi>, vol. 93, # 4, p. 408 - 409
  作者：Adam, Waldemar、Lucchi, Ottorino De

  DOI：——

  日期：——