methyl 6-(tributylstannyl)-2-naphthoate | 1325730-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-(tributylstannyl)-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 6-tributylstannylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1325730-39-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂Sn
• 分子量: 475.259
• InChiKey: WTJQJGCOWSAXOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(tributylstannyl)-2-naphthoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到6-氟-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过甲基酯的脱羰交叉偶联将催化酯转化为锡烷官能团

  摘要：

  实现了前所未有的甲酯到锡烷的转化，从而通过镍催化获得了一系列芳基锡烷。各种常见的酯，包括乙基酯，环己基酯，苄基酯和苯基酯，都可以进行新开发的脱羰基甲锡烷基化反应。该反应显示出广泛的底物范围，可以区分不同类型的酯，并且如果以连续方式应用，则可以通过氟代或芳基化将甲酯转化为芳基氟化物或联芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03669
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-萘甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 6-(tributylstannyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Ni通过C-O键裂解催化芳基酯的甲氧基化

  摘要：

  描述了一种通过空气 裂解对水和不敏感的甲硅烷基锡烷基转移试剂进行镍催化的芳基酯的锡烷基化反应。该协议的特点是适用范围广，包括具有挑战性的组合，因此可以访问通用的构建基块和正交的C-杂原子键形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201611720

文献信息

• Silver-Mediated Trifluoromethoxylation of Aryl Stannanes and Arylboronic Acids
  作者：Chenghong Huang、Theresa Liang、Shinji Harada、Eunsung Lee、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja204861a

  日期：2011.8.31

  A silver-mediated cross-coupling of trifluoromethoxide with aryl stannanes and arylboronic acids to give aryl trifluoromethyl ethers is reported. This is the first report of a transition-metal-mediated C-aryl-OCF3 bond formation.