(S)-4-acetoxyisochroman-1-one | 1255651-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-4-acetoxyisochroman-1-one
• 英文别名: 4-acetoxyisochroman-1-one；[(4S)-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-4-yl] acetate
• CAS: 1255651-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: ZPBMYEYSASYTKY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-苯甲酸甲酯 、 溶剂黄146 在 (2R,2'R)-diethyl 2,2'-{[2-(diacetoxy)iodo-1,3-phenylene]bis(oxy)}dipropanoate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-4-acetoxyisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodifferentiating endo-Selective Oxylactonization of ortho-Alk-1-enylbenzoate with a Lactate-Derived Aryl-λ3-Iodane

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201003503

文献信息

• A Series of Two Oxidation Reactions of <i>ortho</i>-Alkenylbenzamide with Hypervalent Iodine(III): A Concise Entry into (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxymellein and (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxy-6-methoxymellein
  作者：Takuya Takesue、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Hiroki Akutsu

  DOI：10.1021/ol502225p

  日期：2014.9.5

  A sequence of oxidation reactions of alkenamides with hypervalent iodine is described. Oxidation of ortho-alkenylbenzamide substrates selectively gave isochroman-1-imine products. The products underwent further oxidation in the presence of a Pd salt catalyst leading to regioselective C-H acetoxylation at the 8-position. A series of oxidations was applied to the crucial steps of asymmetric synthesis of 4-hydroxymellein derivatives.