(6S,10S)-8-(1'-ethyl-2'-propenyl)-9-(2',5'-dioxacyclopentanyl)-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctaindole | 217448-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (6S,10S)-8-(1'-ethyl-2'-propenyl)-9-(2',5'-dioxacyclopentanyl)-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctaindole
• 英文别名: (1S,12S,13R,14S)-16-benzyl-13-(1,3-dioxolan-2-yl)-14-[(3R)-pent-1-en-3-yl]-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene
• CAS: 217448-27-6
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₂
• 分子量: 442.601
• InChiKey: QTNMUMOIJYTSQM-YRTXZGQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,10S)-8-(1'-ethyl-2'-propenyl)-9-(2',5'-dioxacyclopentanyl)-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctaindole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (6S,13S)-4-ethyl-6,7,12,13-tetrahydro-6,13-imino-5H-pyrido[3',4':5,6]cyclooct[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成 Ajmaline/Sarpagine Indole 生物碱的一般方法：通过不对称 Pictet-Spengler 反应对 (+)-Ajmaline、生物碱 G 和 Norsuaveoline 进行对映特异性全合成

  摘要：

  已开发出合成沙巴胺/阿玛林吲哚生物碱的一般方法（氧阴离子-Cope 策略）。(+)-Ajmaline 1 和生物碱 G 2 以及norsuaveoline 3 已通过不对称 Pictet-Spengler 反应和立体控制的氧阴离子-Cope 重排以对映特异性方式从 d-(+)-色氨酸合成为关键步骤。这些吲哚生物碱的合成采用立体特异性 Pictet-Spengler/Dieckmann 方案来制备关键中间体，(-)-Nb-苄基四环酮（7a 或 7b）。该酮转化为 α,β-不饱和醛（8a 或 8b），并进一步转化为 (+)-ajmaline 1 和生物碱 G 2 以及norsuaveoline 3。还发现可以立体特异性地还原 29 以形成 2-表二乙酰基基马林衍生物 30，其在 C(2) 处具有与 quebrachidine 和双吲哚 alstonisidine 相同的构型。形成 sarpagine

  DOI：

  10.1021/ja990184l
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionate 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 联苯 、 barium(II) iodide 、 lithium perchlorate 、 lithium 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 210.5h， 生成 (6S,10S)-8-(1'-ethyl-2'-propenyl)-9-(2',5'-dioxacyclopentanyl)-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctaindole
  参考文献：
  名称：

  合成 Ajmaline/Sarpagine Indole 生物碱的一般方法：通过不对称 Pictet-Spengler 反应对 (+)-Ajmaline、生物碱 G 和 Norsuaveoline 进行对映特异性全合成

  摘要：

  已开发出合成沙巴胺/阿玛林吲哚生物碱的一般方法（氧阴离子-Cope 策略）。(+)-Ajmaline 1 和生物碱 G 2 以及norsuaveoline 3 已通过不对称 Pictet-Spengler 反应和立体控制的氧阴离子-Cope 重排以对映特异性方式从 d-(+)-色氨酸合成为关键步骤。这些吲哚生物碱的合成采用立体特异性 Pictet-Spengler/Dieckmann 方案来制备关键中间体，(-)-Nb-苄基四环酮（7a 或 7b）。该酮转化为 α,β-不饱和醛（8a 或 8b），并进一步转化为 (+)-ajmaline 1 和生物碱 G 2 以及norsuaveoline 3。还发现可以立体特异性地还原 29 以形成 2-表二乙酰基基马林衍生物 30，其在 C(2) 处具有与 quebrachidine 和双吲哚 alstonisidine 相同的构型。形成 sarpagine

  DOI：

  10.1021/ja990184l

文献信息

• The enantiospecific total synthesis of norsuaveoline
  作者：Tao Wang、Peng Yu、Jin Li、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01788-2

  日期：1998.10

  Norsuaveoline 1a has been synthesized enantiospecifically in 28% overall yield from commercially available D-(+)-tryptophan methyl ester via the asymmetric Pictet-Spengler reaction and a stereocontrolled oxy-anion Cope rearrangement as key steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.