2,2'-((((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(azaneylylidene))bis(methaneylylidene))bis(4-ethynylphenol) | 1260515-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,2'-((((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(azaneylylidene))bis(methaneylylidene))bis(4-ethynylphenol)
• CAS: 1260515-12-5
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 370.451
• InChiKey: FKBGDCICGOLIBX-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(azaneylylidene))bis(methaneylylidene))bis(4-ethynylphenol) 、 5-乙炔基-2-羟基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以9.48%的产率得到1,7-bis((3-formyl-4-hydroxyphenyl)ethynyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic tetrabutylate
  参考文献：
  名称：

  A highly selective and sensitive polymer-based OFF-ON fluorescent sensor for Hg²⁺detection incorporating salen and perylenyl moieties

  摘要：

  一种含有(R,R)-salen和吡咯烯基部分的手性共轭聚合物传感器可以通过1,7-双((3-醛基-4-羟基苯基)炔基)吡咯烯-3,4:9,10-四羧酸四丁基盐 (M-1)与(R,R)-1,2-二氨基环己烷 (M-2)通过亲核加成-消除反应进行聚合获得。该聚合物传感器能因引入强荧光基团吡咯烯基而在635 nm处发射荧光。与其它阳离子（包括Na+、K+、Ca2+、Ag+、Ni2+、Cd2+、Pb2+、Cr3+、Al3+、Fe3+、Co2+、Zn2+）相比，仅Hg2+能引起聚合物传感器最显著的响应，其荧光增强高达26倍，且不受其它金属离子的干扰。更重要的是，聚合物传感器的荧光颜色在加入Hg2+后明显变化，从红色变为亮黄色，这可以通过肉眼轻松检测。结果表明，含有(R,R)-salen和吡咯烯基部分的聚合物传感器可用于开发Hg2+检测的潜在传感器。

  DOI：

  10.1039/c1jm14037j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,2'-((((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(azaneylylidene))bis(methaneylylidene))bis(4-ethynylphenol)
  参考文献：
  名称：

  A highly selective and sensitive polymer-based OFF-ON fluorescent sensor for Hg²⁺detection incorporating salen and perylenyl moieties

  摘要：

  一种含有(R,R)-salen和吡咯烯基部分的手性共轭聚合物传感器可以通过1,7-双((3-醛基-4-羟基苯基)炔基)吡咯烯-3,4:9,10-四羧酸四丁基盐 (M-1)与(R,R)-1,2-二氨基环己烷 (M-2)通过亲核加成-消除反应进行聚合获得。该聚合物传感器能因引入强荧光基团吡咯烯基而在635 nm处发射荧光。与其它阳离子（包括Na+、K+、Ca2+、Ag+、Ni2+、Cd2+、Pb2+、Cr3+、Al3+、Fe3+、Co2+、Zn2+）相比，仅Hg2+能引起聚合物传感器最显著的响应，其荧光增强高达26倍，且不受其它金属离子的干扰。更重要的是，聚合物传感器的荧光颜色在加入Hg2+后明显变化，从红色变为亮黄色，这可以通过肉眼轻松检测。结果表明，含有(R,R)-salen和吡咯烯基部分的聚合物传感器可用于开发Hg2+检测的潜在传感器。

  DOI：

  10.1039/c1jm14037j

文献信息

• A Highly Selective Fluorescence-Based Polymer Sensor Incorporating an (R,R)-Salen Moiety for Zn2+ Detection
  作者：Ying Xu、Jie Meng、Lingxing Meng、Yu Dong、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201001198

  日期：2010.11.15

  A chiral polymer incorporating an (R,R)‐salen moiety was synthesized by the polymerization of (R,R)‐1,2‐diaminocyclohexane with 2,5‐dibutoxy‐1,4‐di(salicyclaldehyde)‐1,4‐diethynyl‐benzene by a nucleophilic addition–elimination reaction. The fluorescence responses of the (R,R)‐salen‐based polymer toward various metal ions were investigated by fluorescence spectra. Compared with other cations, such as

  通过（R，R）-1,2-二氨基环己烷与2,5-二丁氧基-1,4-二（水杨醛）-1,4-的聚合反应合成了包含（R，R）-salen部分的手性聚合物二乙炔基苯通过亲核加成-消除反应。通过荧光光谱研究了（R，R）salen基聚合物对各种金属离子的荧光响应。与其他阳离子相比，例如Na +，K +，Mg 2 +，Ca 2 +，Mn 2 +，Fe 2 +，Fe 3+，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Ag +，Cd 2 +，Hg 2+和Pb 2 +，Zn 2+可以导致明显的荧光增强，达到7.8倍，并且手性聚合物发生明显的蓝移变化。更重要的是，在添加Zn 2+之后，聚合物的荧光颜色变为亮蓝色，而不是弱黄色，这可以用肉眼容易地检测到。结果表明，这种手性聚合物在主链主链中结合了（R，R）-salen部分作为受体，可以表现出对Zn 2+识别的高灵敏度和选择性。
• A polymer based fluorescent sensor for Zn2+ detection and its application for constructing logic gates
  作者：Yu Dong、Yuanzhao Wu、Xiaoxiang Jiang、Xiaobo Huang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.10.034

  日期：2011.11

  A polymer-based fluorescent sensor was synthesized by polymerization of (S)-6,6'-dibutyl-3,3'-(di-5-salicylde-ethynyl)-2,2'-binaphthol (M-1) with (R,R)-1,2-diaminocyclohexane (M-2) via nucleophilic addition elimination reaction. The responsive optical properties of the polymer on transition metal ions were investigated by fluorescence and UV vis spectra. The polymer (1.0 x 10(-5) mol/L in THF) could emit fluorescence at 550 nm and exhibit high selectivity for sensing Zn2+ with 36.1-fold fluorescence enhancement. Three logic gates were designed according to the different fluorescence responses of this polymer sensor to Zn2+ and Cu2+. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.