3',4'-二氢-2'H-螺[环己烷-1,1'-异喹啉] | 89248-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 3',4'-二氢-2'H-螺[环己烷-1,1'-异喹啉]
• 中文别名: 3',4'-二氢-2'H-螺[环己烷并-1,1'-异喹啉]
• 英文名称: spiro
• 英文别名: spiro[3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1,1'-cyclohexane]；1,1-Pentamethylenetetrahydroisoquinoline
• CAS: 89248-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: PCXIJESZHOKFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-二氢-2'H-螺[环己烷-1,1'-异喹啉] 、 2-[4-(4-tert-butylphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]propanoic acid hydrochloride 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以6%的产率得到2-[4-(4-tert-butylphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-1-spiro[3,4-dihydroisoquinoline-1,1'-cyclohexane]-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基哌嗪的结构活性精制作为阻止红细胞入侵的抗疟药

  摘要：

  对由青蒿素衍生物组成的联合疗法的新出现的耐药性促使人们需要鉴定具有新作用机制的新抗疟药。疟原虫的裂殖子对红细胞的入侵是疟原虫存活和增殖的关键，它为新型疗法提供了有吸引力的靶标。使用表达纳米荧光素酶生物发光报告基因的转基因恶性疟原虫寄生虫对疟疾风险病原体药进行的筛选确定了苯磺酰哌嗪类是红细胞入侵的特异性抑制剂。在这里，我们描述了苯磺酰基哌嗪类的优化和进一步表征。在优化过程中，我们定义了所需的功能恶性疟原虫的无性阶段活性和确定的α-羰基S-甲基异构体对抗疟药效力很重要。优化的化合物还对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有可比的活性，并且对性阶段配子细胞显示出弱的活性。我们确定优化的化合物可以阻止与观察到的无性活动相一致的红细胞入侵，因此所描述的苯磺酰基哌嗪类似物可以作为研究疟原虫红细胞入侵的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113253
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯基乙基)环己亚胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到3',4'-二氢-2'H-螺[环己烷-1,1'-异喹啉]
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉和相关化合物的苯环类作用。

  摘要：

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。

  DOI：

  10.1021/jm00126a016

文献信息

• GRAY, NANCY M.;CHENG, BRIAN K.;MICK, STEPHEN J.;LAIR, CECELIA M.;CONTRERA+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1242-1248
  作者：GRAY, NANCY M.、CHENG, BRIAN K.、MICK, STEPHEN J.、LAIR, CECELIA M.、CONTRERA+

  DOI：——

  日期：——
• Phencyclidine-like effects of tetrahydroisoquinolines and related compounds
  作者：Nancy M. Gray、Brian K. Cheng、Stephen J. Mick、Cecelia M. Lair、Patricia C. Contreras

  DOI：10.1021/jm00126a016

  日期：1989.6

  3-c]pyridines, and related compounds were evaluated for their ability to inhibit binding of [3H]-1-[1-(2-thienyl)piperidine and [3H]-N-allylnormetazocine to phencyclidine (PCP) and sigma receptors, respectively. A representative series of compounds was evaluated in behavioral assays to determine the ability of the compounds to induce PCP-like stereotyped behavior and ataxia. All of the compounds caused stereotyped

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。
• Structure activity refinement of phenylsulfonyl piperazines as antimalarials that block erythrocytic invasion
  作者：William Nguyen、Madeline G. Dans、Anna Ngo、Maria R. Gancheva、Ornella Romeo、Sandra Duffy、Tania F. de Koning-Ward、Kym N. Lowes、Helene Jousset Sabroux、Vicky M. Avery、Danny W. Wilson、Paul R. Gilson、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113253

  日期：2021.3

  asexual stage activity and determined the alpha-carbonyl S-methyl isomer was important for antimalarial potency. The optimized compounds also possessed comparable activity against multidrug resistant strains of P. falciparum and displayed weak activity against sexual stage gametocytes. We determined that the optimized compounds blocked erythrocyte invasion consistent with the asexual activity observed and

  对由青蒿素衍生物组成的联合疗法的新出现的耐药性促使人们需要鉴定具有新作用机制的新抗疟药。疟原虫的裂殖子对红细胞的入侵是疟原虫存活和增殖的关键，它为新型疗法提供了有吸引力的靶标。使用表达纳米荧光素酶生物发光报告基因的转基因恶性疟原虫寄生虫对疟疾风险病原体药进行的筛选确定了苯磺酰哌嗪类是红细胞入侵的特异性抑制剂。在这里，我们描述了苯磺酰基哌嗪类的优化和进一步表征。在优化过程中，我们定义了所需的功能恶性疟原虫的无性阶段活性和确定的α-羰基S-甲基异构体对抗疟药效力很重要。优化的化合物还对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有可比的活性，并且对性阶段配子细胞显示出弱的活性。我们确定优化的化合物可以阻止与观察到的无性活动相一致的红细胞入侵，因此所描述的苯磺酰基哌嗪类似物可以作为研究疟原虫红细胞入侵的有用工具。