5,10,15-triphenyl-20-ethynyl Zn-porphyrin | 1160725-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,10,15-triphenyl-20-ethynyl Zn-porphyrin
• CAS: 1160725-14-3
• 化学式: C₄₀H₂₄N₄Zn
• 分子量: 626.047
• InChiKey: STESLBNKSYEAHI-XRJMLCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-triphenyl-20-ethynyl Zn-porphyrin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65 mg的产率得到bis[10,15,20-triphenylporphyrinatozinc(II)-5-yl]butadiyne
  参考文献：
  名称：

  基于Zn（ii）卟啉二聚体的分子制动器†

  摘要：

  描述了基于两个锌-卟啉单元并通过间隔子相互连接的两种分子制动器。通过紫外-可见光谱研究了它们在室温下在溶液中的动态行为。在没有外部执行器的情况下，制动器会自由旋转，而在存在外部执行器的情况下，可能会阻碍旋转过程。锁定/解锁过程显示为可逆的。

  DOI：

  10.1039/c8nj01219a
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-10,15,20-triphenylporphyrin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 zinc diacetate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5,10,15-triphenyl-20-ethynyl Zn-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  嘧啶连接的双卟啉：合成和光物理性质

  摘要：

  我们报告了一系列与嘧啶衍生物共轭的锌卟啉的合成。根据 DFT 计算研究，具有嘧啶中心核的 V 形卟啉二聚体表现出平面几何形状，在激发时呈现内部电荷转移，由典型的溶剂致变色行为和适度的双光子吸收特性证明。这种卟啉共轭物可以在 TPA 材料的应用中提供有价值的优势，例如在光动力治疗和生物实体成像中。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002720

文献信息

• Synthesis and Characterization of Carbazole-Linked Porphyrin Tweezers
  作者：Yi Chang、Clément Michelin、Léo Bucher、Nicolas Desbois、Claude P. Gros、Sébastien Piant、Frédéric Bolze、Yuanyuan Fang、Xiaoqin Jiang、Karl M. Kadish

  DOI：10.1002/chem.201501619

  日期：2015.8.17

  Herein the synthesis, spectroscopic characterization, two‐photon absorption and electrochemical properties of 3,6‐disubstituted carbazole tweezers is reported. A dimer resulting from a Glaser homocoupling was isolated during a Sonogashira coupling reaction between a diethynyl‐carbazole spacer and a 5‐bromo‐triarylporphyrin and the properties of this original compound were compared with the 3,6‐disubstituted

  本文报道了3,6-二取代咔唑镊子的合成，光谱表征，双光子吸收和电化学性质。在二乙炔基-咔唑间隔基和5-溴-三芳基卟啉之间的Sonogashira偶联反应过程中，分离了Glaser偶合产生的二聚体，并将该原始化合物的性质与3,6-二取代咔唑双卟啉镊子进行了比较。本文报道的二元组在920 nm处具有最大的两个光子吸收，且两个光子的吸收截面在1200 GM范围内。尽管在Soret区有很强的线性吸收和适度的荧光量子产率，但它们均导致达到30 000 M -1  cm -1的高亮度 。
• Porphyrin Dimers and Arrays
  作者：Aoife Ryan、Andreas Gehrold、Romain Perusitti、Monica Pintea、Marijana Fazekas、Oliver B. Locos、Frances Blaikie、Mathias O. Senge

  DOI：10.1002/ejoc.201100642

  日期：2011.10

  oligomers, which limit the practical use of such chromophores. Here, a series of symmetric and unsymmetric dimeric and trimeric porphyrin systems, which are connected by conjugated linkers, namely alkyne and phenylacetylene, were synthesized by palladium-catalyzed C–C coupling reactions. Adopting two approaches, firstly, a series of new unsymmetric dimers was synthesized by the incorporation of all

  目前卟啉在医学和光学中的应用，例如光动力疗法或非线性吸收剂，越来越需要使用远红吸收染料。卟啉结构的修饰可以通过扩展卟啉 π 系统的共轭来实现，这会导致吸收光谱发生红移。因此，共轭卟啉低聚物已被广泛使用。然而，过去的合成策略主要针对对称卟啉二聚体、三聚体和低聚物，这限制了此类发色团的实际应用。在这里，通过钯催化的 C-C 偶联反应合成了一系列对称和不对称的二聚体和三聚体卟啉系统，它们通过共轭连接体连接，即炔烃和苯乙炔。采用两种方法，首先，通过在偶联之前在单体组分上加入所有取代基，合成了一系列新的不对称二聚体。第二个是合成具有自由中间位置的新对称二聚体和三聚体，从而能够进行进一步的化学反应。这些共轭阵列中的大多数在其 UV/Vis 吸收方面表现出红移，特别是炔烃连接阵列表现出大于 720 nm 的吸收。苯乙炔和二苯丁二烯连接的锌阵列的质谱显示锌从卟啉核心脱离。这些不寻常的结果既依赖于接头又依赖
• Allenylporphyrins: a new motif on the porphyrin periphery
  作者：Oliver B. Locos、Katja Dahms、Mathias O. Senge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.097

  日期：2009.5

  Palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling proved to be the simplest and most efficient method for attaching an unsubstituted allene, a novel substituent and potential functional group, to the porphyrin periphery. Comparative studies on various allenyl synthetic pathways show that this method, which makes use of a bromoporphyrin and allenylboronate, affords the corresponding allenylporphyrin

  钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联被证明是最简单，最有效的方法，用于将未取代的烯，新颖的取代基和潜在的官能团连接到卟啉的外围。对各种烯基合成途径的比较研究表明，这种方法利用溴卟啉和烯丙基硼酸酯，可以在适当的碱和THF存在下提供相应的烯基卟啉。
• Synthesis and Functionalization of Triply Fused Porphyrin Dimers
  作者：Aoife A. Ryan、Mathias O. Senge

  DOI：10.1002/ejoc.201201622

  日期：2013.6

  widespread use. However, past synthetic strategies have mainly targeted symmetric porphyrin dimers, trimers, and oligomers which limit the practical use of such chromophores. To further extend the absorption profile, a series of symmetric and unsymmetric dimeric and oligomeric porphyrin β–β, meso–meso, β′–β′ triply fused systems were synthesized by oxidative coupling methods. This required an analysis

  目前卟啉在医学和光学中的应用，如光动力疗法或非线性吸收，越来越需要使用远红吸收染料。卟啉结构的修饰可以通过扩展卟啉 π 系统的共轭来实现，这会导致吸收光谱发生红移。因此，共轭卟啉低聚物已被广泛使用。然而，过去的合成策略主要针对对称卟啉二聚体、三聚体和低聚物，这限制了此类发色团的实际应用。为了进一步扩展吸收曲线，通过氧化偶联方法合成了一系列对称和不对称二聚体和寡聚卟啉 β-β、中观-中观、β'-β' 三重融合系统。这需要对各种合成策略进行分析和优化。这些阵列在近红外区域表现出显着的红移，许多在大于 1050 nm 的波长处显示吸收。此外，融合后的化学转化，即有机锂、环加成和过渡金属催化反应，在介孔和 β 位置能够微调此类阵列，以增强红移及其潜在的光学应用。
• Configurational Isomers of a Stilbene-Linked Bis(porphyrin) Tweezer: Synthesis and Fullerene-Binding Studies
  作者：Maher Fathalla、Janarthanan Jayawickramarajah

  DOI：10.1002/ejoc.200901002

  日期：2009.12

  A new stilbene-tethered bis(porphyrin) tweezer 5 has been synthesized through a Sonogashira cross-coupling reaction. The tweezer exists as two configurational isomers [(Z) + (E)], which have distinct cavity sizes. Fullerene-binding studies show that the (Z) isomer of the tweezer has a significantly higher affinity toward both C60 and C70 compared to the (E) congener. In addition, the (Z) (E) photoisomerization

  通过 Sonogashira 交叉偶联反应合成了一种新的二苯乙烯系双（卟啉）镊子 5。镊子以两种构型异构体 [(Z) + (E)] 的形式存在，它们具有不同的腔尺寸。富勒烯结合研究表明，与 (E) 同源物相比，镊子的 (Z) 异构体对 C60 和 C70 具有显着更高的亲和力。此外，还讨论了镊子 5 的 (Z) (E) 光异构化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)