4,4,4-trichloro-crotononitrile | 14252-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4,4-trichloro-crotononitrile
• 英文别名: 4,4,4-Trichlor-crotononitril；4,4,4-Trichlor-crotonsaeure-nitril；4,4,4-Trichlorcrotonnitril；4,4,4-Trichlorobut-2-enenitrile
• CAS: 14252-04-1
• 化学式: C₄H₂Cl₃N
• 分子量: 170.426
• InChiKey: RLGSWMUIXAXRNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trichloro-crotononitrile 在 硫酸 作用下， 生成 4,4,4-trichloro-crotonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Grebenyuk,A.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 445 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,4,4-trichlorobutanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4,4-trichloro-crotononitrile
  参考文献：
  名称：

  Grebenyuk,A.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 445 - 450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct and Stereoselective Synthesis of Diversely Substituted 2,4-<i>trans</i>-(NH)-Pyrrolidines by Copper(I)-Catalyzed Radical Cyclization at Low Temperature
  作者：Ram N. Ram、Dharmendra Kumar Gupta

  DOI：10.1002/adsc.201600844

  日期：2016.10.20

  applications of the products in the preparation of useful 4‐chloro‐NH‐pyrrole in a single step, has also been demonstrated. A quick, mild and general method involving simple addition of trichloroacetic acid/dimethyl sulfoxide (CCl3CO2H‐DMSO) solution to readily accessible N‐allylaldimines and ketimines tolerating acid‐sensitive and highly deactivating substituents was developed to access the amine precursors.

  这项工作描述了带有未保护的NH-基团的β-卤代乙基烯丙基胺在铜（I）催化下的自由基环化成功，同时保持了催化剂的氧化还原活性。环化在0°C时发生区域和非对映选择性，并直接以高分离产率提供不同取代的1,3-反式-（NH）-吡咯烷。提出了庞大的铜络合物参与环化步骤，这可能是非对映选择性的可能原因。还证明了该产品在一步制备有用的4-氯-NH-吡咯中的合成应用。一种快速，温和且通用的方法，包括将三氯乙酸/二甲亚砜（CCl 3 CO 2 H-DMSO）溶液简单地添加到易于获取的N中开发了可耐受酸敏感性和高度失活的取代基的烯丙醛和酮亚胺，以获取胺前体。
• Copper(I)-Promoted Synthesis of Highly Substituted and Functionalized Tetrahydrothiophenes
  作者：Ram N. Ram、Dharmendra Kumar Gupta、Vineet Kumar Soni

  DOI：10.1002/ejoc.201600497

  日期：2016.7

  Copper(I)-promoted 5-exo halogen-atom-transfer radical cyclization of 2,2,2-trihaloethylallyl sulfides gave highly functionalized tetrahydrothiophenes in good to high yields. Stereochemical aspects of the diastereomeric mixtures of products formed under different reaction conditions were evaluated, and single-crystal diffraction analysis and 2D NMR spectroscopic analysis were carried out. The synthetic

  铜 (I) 促进的 2,2,2-三卤代乙基烯丙基硫化物的 5-exo 卤素原子转移自由基环化以良好到高产率得到高度官能化的四氢噻吩。评估了在不同反应条件下形成的产物的非对映异构混合物的立体化学方面，并进行了单晶衍射分析和 2D NMR 光谱分析。α-乙酰氧基四氢噻吩在制备二氢噻吩中的合成应用也已得到证实。
• v.Auwers; Wissebach, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 737
  作者：v.Auwers、Wissebach

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of polyhaloalkyl-substituted azoles
  作者：G. A. Shvekhgeimer、K. I. Kobrakov、O. S. Kartseva、L. V. Balabanova

  DOI：10.1007/bf00474234

  日期：1991.3