gracilarioside | 916217-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: gracilarioside
• 英文别名: gracilide A；(2R)-N-[(E,2S,3S,4R)-11-(2-butylcyclopropyl)-3,4-dihydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyundec-6-en-2-yl]-2-hydroxypentacosanamide
• CAS: 916217-59-9
• 化学式: C₄₉H₉₃NO₁₀
• 分子量: 856.278
• InChiKey: TVQMRUDVRPMEND-USRZVJDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gracilarioside 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (2R)-hydroxypentacosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  红藻Gracilaria asiatica的Gracilarioside和gracilamides。

  摘要：

  从红藻Gracilaria asiatica中分离出一种gracilarioside和两种gracilamides具有不寻常的含环丙烷的烷基链。它们的结构通过光谱法和微尺度化学降解来确定。据我们所知，尚未从海洋生物中报道带有环丙烷环的神经酰胺。这三种化合物对人A375-S2黑色素瘤细胞系具有轻微的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np060043e

文献信息

• Gracilarioside and Gracilamides from the Red Alga <i>Gracilaria </i><i>asiatica</i>
  作者：Yi Sun、Youjun Xu、Kai Liu、Huiming Hua、He Zhu、Yuehu Pei

  DOI：10.1021/np060043e

  日期：2006.10.1

  gracilarioside and two gracilamides with unusual cyclopropane-containing alkyl chains were isolated from the red alga Gracilaria asiatica. Their structures were determined by spectroscopic methods and microscale chemical degradation. To our knowledge, no ceramides with a cyclopropane ring have been reported from marine organisms. These three compounds were mildly cytotoxic to the human A375-S2 melanoma cell

  从红藻Gracilaria asiatica中分离出一种gracilarioside和两种gracilamides具有不寻常的含环丙烷的烷基链。它们的结构通过光谱法和微尺度化学降解来确定。据我们所知，尚未从海洋生物中报道带有环丙烷环的神经酰胺。这三种化合物对人A375-S2黑色素瘤细胞系具有轻微的细胞毒性。