4,5-ethylenedithio-4'-(methylcarbamoyl)tetrathiafulvalene | 253309-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 4,5-ethylenedithio-4'-(methylcarbamoyl)tetrathiafulvalene
• 英文别名: EDT-TTF-CONHMe；[EDT-TTF-CONHMe]；2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-N-methyl-1,3-dithiole-4-carboxamide
• CAS: 253309-99-8
• 化学式: C₁₀H₉NOS₆
• 分子量: 351.584
• InChiKey: GGFAQINOGYQKHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium p-carboxybenzenesulfonate 、 4,5-ethylenedithio-4'-(methylcarbamoyl)tetrathiafulvalene 在 18-冠醚-6 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 [EDT-TTF-CONHMe][O3S-C6H4-CO2H]
  参考文献：
  名称：

  含对羧基苯磺酸根阴离子的四硫富瓦烯衍生物自由基阳离子盐中的无心聚合物链

  摘要：

  非中心对称的对羧基苯磺酸根阴离子在双（亚乙基二硫代）四硫富瓦烯（BEDT-TTF）的电氧化实验中提供了低能隙半导体（室温电导率：18 Scm -1 ）混合价盐 BEDT-TTF z [O 3 SC 6 H 4 -CO 2 H]，由于阴离子的头对尾排列，这是非中心对称的，而 EDT-TTF-CONHMe（EDT-TTF = 乙烯-二硫四硫富瓦烯）提供了完全氧化的中心-对称盐 [EDT-TTF-CONHMe + ][HO 2 CC 6 H 4 -SO 3 - ] 其中晶体堆积的驱动力是阴离子和阳离子酰胺基之间存在强氢键相互作用.

  DOI：

  10.1002/ejic.200900876
• 作为产物：
  描述：

  4,5-ethylenedithio-4'-carboxytetrathiafulvalene 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-ethylenedithio-4'-(methylcarbamoyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  The crystal chemistry of amide‐functionalized ethylenedithiotetrathiafulvalenes: EDT‐TTF‐CONRR′ (R, R′ = H, Me)

  摘要：

  本文描述了在TTF核心上直接官能化的乙烯基二硫代四硫富瓦烯（EDT-TTF）的制备，该官能团具有伯、仲或叔酰胺或酰肼官能团。本文报道了EDT-TTF-CO2H、EDT-TTF-CONH2、EDT-TTF-CONHMe和EDT-TTF-CONMe2的X射线晶体结构。这些官能化分子采用的固态结构似乎是氢键要求之间的折衷，氢键分别由OH、NH2、CH和CO基团提供和接受，而EDT-TTF部分的S·S·S范德华相互作用。TTF核心氢原子的活化，邻位于酰胺基，增强了其参与短C-H·O键的能力，从而产生在仲酰胺EDT-TTF-CONHMe中观察到的特征螯合R2R1(7)结构。

  DOI：

  10.1039/a902852h

文献信息

• Interdependence of redox state, hydrogen bonding, anion recognition and charge partition in crystals of (EDT-TTF-CONHMe)₆[Re₆Se₈(CN)₆] (CH₃CN)₂(CH₂Cl₂)₂
  作者：Stéphane A. Baudron、Patrick Batail、Carme Rovira、Enric Canadell、Rodolphe Clérac

  DOI：10.1039/b303416j

  日期：——

  co-exist in [(EDT-TTF-CONHMe+*)4(EDT-TTF-CONHMe0)2] [Re6Se8(CN)6]4- (CH3CN)2(CH2Cl2)2 whose crystal structure reveals that, upon one-electron oxidation, an activation of the N-H and C-H hydrogen bond donor ability is coupled to a deactivation of the hydrogen bond acceptor character of the carbonyl oxygen atom: this is expressed in the supramolecular hydrogen bond pattern and, ultimately, into charge localisation

  中性π-共轭分子及其自由基阳离子共存于[（EDT-TTF-CONHMe + *）4（EDT-TTF-CONHMe0）2] [Re6Se8（CN）6] 4-（CH3CN）2（CH2Cl2）2中晶体结构表明，在单电子氧化时，NH和CH氢键供体的活化与羰基氧原子的氢键受体特征的失活有关：这以超分子氢键模式表示，并且最终变成固态的电荷定位和分配。