4-Methyl-2-(trimethylsiloxy)-2-penten | 2346-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-Methyl-2-(trimethylsiloxy)-2-penten
• 英文别名: 4-Methyl-2-(trimethylsiloxy)-pent-2-en；Trimethyl(4-methylpent-2-en-2-yloxy)silane
• CAS: 2346-32-9
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: UMAGEGRZGDPMRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 4-Methyl-2-(trimethylsiloxy)-2-penten 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dichloro-4-(1-isopropyl-2-oxopropoxy)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-1,4-萘醌与烯醇甲硅烷基醚的光化学反应

  摘要：

  2-氧烷基化的 1,4-萘醌是在 2,3-二氯-1,4-萘醌与 2-三甲基甲硅烷氧基-1-烯烃的光化学反应中获得的。该方法的应用提供了多种功能化的 2-氧代烷基化 1,4-萘醌。2,3-二氯-1,4-萘醌与1-烷基-2-(三甲基甲硅烷氧基)乙烯的光化学反应得到萘酚衍生物。然而，1,1-二烷基-2-(三甲基甲硅烷氧基)乙烯没有产生任何产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1777
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-Methyl-2--pent-2-en 生成 4-Methyl-2-(trimethylsiloxy)-2-penten
  参考文献：
  名称：

  Pommier,J.-C. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 260, p. 6397 - 6399

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基(4-甲基戊-1-烯-2-氧基)硅烷 、 苯甲醛 在 4-Methyl-2-(trimethylsiloxy)-2-penten 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-羟基-5-甲基-1-苯基己烷-3-酮 、 (E)-5-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one 、 1,3-bis(hydroxyphenylmethyl)-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkali Enolates of Unsymmetrical Ketones from Silyl Enol Ethers. Highly Regioselective Aldol Reactions Dependent on the Nature of the Cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951429p

文献信息

• New Method for the Synthesis of 2‐Aza‐1,3‐Butadienes
  作者：Attila Sisak

  DOI：10.1080/00397910600946033

  日期：2006.12

  Abstract 2‐Aza‐1,3‐butadienes have been synthesized from carbonyl compounds and 1,1,1,3,3,3‐hexamethyl‐disilazane in the presence of cobalt‐containing catalysts. The best yields (up to 95%) were achieved in the case of aldehydes branched in the α-position and 2-methylcyclohexanone. In the case of two α,β‐unsaturated ketones, pyridine derivatives were found as the main products.

  摘要 在含钴催化剂存在下，由羰基化合物和 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷合成了 2-Aza-1,3-丁二烯。在 α 位支链的醛和 2-甲基环己酮的情况下，产率最高（高达 95%）。在两种α,β-不饱和酮的情况下，发现吡啶衍生物是主要产物。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Silyl Enol Ethers Using a New Base Electrogenerated from Hexamethyldisilazane
  作者：Dominique Bonafoux、Michel Bordeau、Claude Biran、Philippe Cazeau、Jacques Dunogues

  DOI：10.1021/jo960493j

  日期：1996.1.1

  The hexamethyldisilazane magnesium salt, a new base readily electrogenerated in an undivided cell fitted with a sacrificial magnesium anode, using a normally equilibrating medium (DME/15% vol HMPA mixture), exhibited a surprising regioselectivity leading to the less highly substituted silyl enol ethers from unsymmetrical ketones. This regioselectivity was not temperature dependent, but was strongly dependent on the nature and proportions of the solvent/cosolvent mixture. Moreover, the reaction was different in pure NMP, and exclusively afforded, from 2-pentanone, the new silylated aldol (56% yield) which resulted from the condensation of the less highly substituted enolate with the ketone.
• Emde, Herbert; Goetz, Andreas; Hofmann, Karin, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1643 - 1657
  作者：Emde, Herbert、Goetz, Andreas、Hofmann, Karin、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——