1-{3-[4-(2-fluorophenyl) piperazin-1-yl] propyl}-1H-indole | 1345510-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-{3-[4-(2-fluorophenyl) piperazin-1-yl] propyl}-1H-indole
• 英文别名: 1-{3-[4-(substitutedphenyl)piperazin1-yl]propyl}-1 H-indole, 4b；1-[3-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]indole
• CAS: 1345510-85-1
• 化学式: C₂₁H₂₄FN₃
• 分子量: 337.44
• InChiKey: OCUNZTRMTHXIHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  11.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[4-(2-fluorophenyl) piperazin-1-yl] propyl}-1H-indole 、 2-Methoxy-6-phenoxybenzonitrile 在 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45 %的产率得到1-(3-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)propyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基腈的定向碳-碳键活化用于氰基转移

  摘要：

  在此，我们报道了使用芳基腈作为氰基源，通过钯催化的定向 C-CN 活化反应进行吲哚的 C-H 氰化。苯氧基取向基团的使用是C-CN键断裂的关键。该方案具有底物范围广、效率高、区域选择性高的特点。此外，该方案的实际应用在吲哚衍生物的后期功能化和合成中得到了展示，吲哚衍生物是通过氰化过程衍生自药物和天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00429
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)哌嗪 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-{3-[4-(2-fluorophenyl) piperazin-1-yl] propyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基腈的定向碳-碳键活化用于氰基转移

  摘要：

  在此，我们报道了使用芳基腈作为氰基源，通过钯催化的定向 C-CN 活化反应进行吲哚的 C-H 氰化。苯氧基取向基团的使用是C-CN键断裂的关键。该方案具有底物范围广、效率高、区域选择性高的特点。此外，该方案的实际应用在吲哚衍生物的后期功能化和合成中得到了展示，吲哚衍生物是通过氰化过程衍生自药物和天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00429

文献信息

• Synthesis and in vitro Evaluation of Novel Indole-Based Sigma Receptors Ligands
  作者：Mine Yarim、Meric Koksal、Dirk Schepmann、Bernard Wünsch

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01215.x

  日期：2011.11

  To investigate the molecular features involved in sigma (σ) receptors binding, a series of compounds based on indole scaffolds were synthesized and their chemical structures were confirmed by 1H‐NMR, IR, and elemental analysis. Their affinity toward σ1 and σ2 receptor subtypes was evaluated. 1‐[4‐(2‐phenylethyl)piperazin‐1‐yl]methyl}‐3‐methyl‐1H‐indole 3b had a high affinity to σ1 receptors, while three compounds, 1‐3‐[4‐(substitutedphenyl)piperazin‐1‐yl]propyl}‐1H‐indole derivatives 4a–c had shown high affinity and selectivity for σ2 receptors. Cytotoxicity of the compounds was demonstrated on cancer cell lines from liver (HUH7), breast (MCF7), and colon (HCT‐116) cancer cell lines. Compound 1c (3‐[4‐(3,4‐dichlorobenzyl)piperazin‐1‐yl]methyl}‐1H‐indole) showed significant cell growth inhibitory activity on the selected cancer cell lines.
• Palladium-Catalyzed Directed Carbon–Carbon Bond Activation of Aryl Nitriles for Cyano Transfer
  作者：Lin Tan、Yang Pan、Qing-Ying Zeng、Zhen-Yu Wang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00429

  日期：2024.3.22

  Herein, we report the C–H cyanation of indoles via a palladium-catalyzed directed C–CN activation reaction using aryl nitrile as a cyano source. The employment of the phenoxy-oriented group is the key to the cleavage of the C–CN bond. This protocol features a broad substrate scope, good efficiency, and high regioselectivity. Furthermore, the practical application of this protocol was showcased in the

  在此，我们报道了使用芳基腈作为氰基源，通过钯催化的定向 C-CN 活化反应进行吲哚的 C-H 氰化。苯氧基取向基团的使用是C-CN键断裂的关键。该方案具有底物范围广、效率高、区域选择性高的特点。此外，该方案的实际应用在吲哚衍生物的后期功能化和合成中得到了展示，吲哚衍生物是通过氰化过程衍生自药物和天然产物。