3-butyl-1-octyne | 41831-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: 3-butyl-1-octyne
• 英文别名: 3-butyl-oct-1-yne；3-Butyl-oct-1-in；3-Butyloct-1-in；5-Ethynyldecane
• CAS: 41831-56-5
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: AYCYYIWGLAHFMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1-octyne 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-ethyldecane
  参考文献：
  名称：

  Mavrov,M.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 678 - 682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-bromo-1-octyne 以 正己烷 为溶剂， 生成 3-butyl-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  1-bromoalk-1-ynes的新反应；由末端乙炔合成3-烷基烷-1-炔

  摘要：

  1-溴代烷基-1-炔与两当量的丁基锂在己烷中的反应得到3-丁基代烷基-1-炔；反应性中间体是二硫代炔烃，也可以直接从末端乙炔制备，并且在炔丙基位点发生与烷基卤在己烷中的选择性反应，从而提供3-烷基烷-1-炔的一般合成。

  DOI：

  10.1039/c39740001030

文献信息

• New low band gap thieno[3,4-b]thiophene-based polymers with deep HOMO levels for organic solar cells
  作者：Salem Wakim、Salima Alem、Zhao Li、Yanguang Zhang、Shing-Chi Tse、Jianping Lu、Jianfu Ding、Ye Tao

  DOI：10.1039/c1jm11229e

  日期：——

  Two new soluble alternating alkyl-substituted benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene and ketone-substituted thieno[3,4-b]thiophene copolymers were synthesized and characterized. We found that grafting 3-butyloctyl side chains to the benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene unit at C4 and C8 afforded the resulting polymer (P1) a high hole mobility (∼10−2 cm2Vs−1) and a low-lying HOMO energy level (5.22 eV). Preliminary experiments in bulk heterojunction solar cells using P1 as the electron donor demonstrated a high power conversion efficiency of 4.8% even with PC61BM as the electron acceptor. The introduction of an electron-withdrawing fluorine atom into the thieno[3,4-b]thiophene unit at the C3 position (P2) lowers the HOMO energy level and consequently improves the open circuit voltage from 0.78 to 0.86 V. These values are about 0.1 V higher than those reported for their analogues based on alkoxy-substituted benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene. This work demonstrates that the replacement of the alkoxy chains on the benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene unit with less electron-donating alkyl chains is able to lower the HOMO energy levels of this class of polymers without increasing their band gap energy.

  合成并表征了两种新的可溶性交替烷基取代苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩和酮取代噻吩并[3,4-b]噻吩共聚物。我们发现，将 3-丁辛基侧链接枝到苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩单元的 C4 和 C8 处，可使聚合物（P1）具有较高的空穴迁移率（∼10-2 cm2Vs-1）和较低的 HOMO 能级（5.22 eV）。以 P1 为电子供体的体异质结太阳能电池的初步实验表明，即使以 PC61BM 为电子受体，其功率转换效率也高达 4.8%。在噻吩并[3,4-b]噻吩单元的 C3 位置（P2）引入一个电子吸收氟原子降低了 HOMO 能级，从而将开路电压从 0.78 V 提高到 0.86 V。这项工作表明，用较少电子捐赠的烷基链取代苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩单元上的烷氧基链，能够降低这类聚合物的 HOMO 能级，而不增加其带隙能。
• Mavrov,M.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 678 - 682
  作者：Mavrov,M.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new reaction of 1-bromoalk-1-ynes; synthesis of 3-alkylalk-1-ynes from terminal acetylenes
  作者：Augustus J. Quillinan、Ejaz A. Khan、Feodor Scheinmann

  DOI：10.1039/c39740001030

  日期：——

  The reaction of 1-bromoalk-1-ynes with two equivalents of butyl-lithium in hexane gives 3-butylalk-1-ynes; the reactive intermediate is a dilithioalkyne which can also be directly prepared from terminal acetylenes, and selective reaction with alkyl halides in hexane occurs at the propargylic site to provide a general synthesis of 3-alkylalk-1-ynes.

  1-溴代烷基-1-炔与两当量的丁基锂在己烷中的反应得到3-丁基代烷基-1-炔；反应性中间体是二硫代炔烃，也可以直接从末端乙炔制备，并且在炔丙基位点发生与烷基卤在己烷中的选择性反应，从而提供3-烷基烷-1-炔的一般合成。