2-(1-methyl-3-buten-1-yl)-naphthalene | 82361-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-methyl-3-buten-1-yl)-naphthalene
• 英文别名: 4-(2-naphthyl)-1-pentene；4-(2-naphthy)-1-pentene；2-Pent-4-en-2-ylnaphthalene
• CAS: 82361-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: OGIQTPGHPZOPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基 )乙醇 在 indium(I) triflate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(1-methyl-3-buten-1-yl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Indium(i)-catalyzed alkyl–allyl coupling between ethers and an allylborane

  摘要：

  开发了一种高效的方法，用于通过三氟甲磺酸铟（I）催化的乙醚与9-BBN衍生烯丙基硼烷之间的烷基-烯丙基交联偶联反应。实验证明，烯丙基硼烷对于以高产率获得所需产物至关重要。该反应表现出良好的底物范围，包括对多种官能团的高容忍度。

  DOI：

  10.1039/c0cc03673k

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。
• Secondary Benzylation Using Benzyl Alcohols Catalyzed by Lanthanoid, Scandium, and Hafnium Triflate
  作者：Masahiro Noji、Tomoko Ohno、Koji Fuji、Noriko Futaba、Hiroyuki Tajima、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo034255h

  日期：2003.11.1

  alkylation, and trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid, TfOH) was also a good catalyst. The catalytic activity of metal triflates and TfOH increased in the order La(OTf)3 < Yb(OTf)3 < TfOH < Sc(OTf)3 < Hf(OTf)4. A mechanistic study was also performed. The reaction of 1-phenylethanol (4a) in the presence of Sc(OTf)3 in nitromethane gave an equilibrium mixture of 4a and bis(1-phenylethyl) ether (54). Addition

  仲苄醇和三氟甲磺酸金属盐（例如La，Yb，Sc和Hf三氟甲磺酸盐）在硝基甲烷中的结合是一种高效的仲苄基化系统。碳（芳族化合物，烯烃，乙酸烯醇酯），氮（酰胺衍生物）和氧（醇）亲核试剂的二级苄基化反应是在水中存在的情况下，用仲苄醇和0.01-1 mol％的三氟甲磺酸金属盐进行的。带有酸敏感官能团的仲苄醇和亲核试剂（例如，叔丁基二甲基甲硅烷氧基和乙酰氧基以及甲基和苄基酯）可用于烷基化。Hf（OTf）4是该烷基化反应最活跃的催化剂，三氟甲磺酸（三氟甲磺酸，TfOH）也是一种很好的催化剂。金属三氟甲磺酸酯和TfOH的催化活性按La（OTf）3 < Yb（OTf）3
• (CDC)–Rhodium-Catalyzed Hydroallylation of Vinylarenes and 1,3-Dienes with AllylTrifluoroborates
  作者：Justin S. Marcum、Tia N. Cervarich、Rajith S. Manan、Courtney C. Roberts、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/acscatal.9b01579

  日期：2019.7.5

  generated as a result of transmetalation followed by Rh–(allyl) complex equilibration, consequently disproving outer-sphere addition of the allyl nucleophile to Rh(III)–(η3-allyl). (4) Stereochemical analysis of a cyclohexadiene allyl addition product supports a syn Rh(III)–hydride addition. (5) A Hammett plot shows a negative slope. Finally, utility is highlighted by a iodocyclization and cross metathesis

  报道了乙烯基芳烃和1，3-二烯的催化位点选择性氢化烯化。易于获得的双齿碳二碳烯-铑配合物促进了转化，涉及到商业上可获得的烯丙基三氟硼酸酯和一种醇。该反应适用于乙烯基芳烃和芳基或烷基取代的1，3-二烯（30个例子）。烯丙基加成产物的产率为40-78％，位点选择性高达> 98：2。反应结果与通过酸质子化Rh（I）生成的Rh（III）-氢化物的中间体一致。给出了反应的许多关键机理细节：（1）氘争夺进入产物并且起始的烯烃表明可逆的Rh（III）–H迁移插入。（2）观察到较大的一次动力学同位素效应。（3）用取代的三氟硼酸烯丙酯（例如，3部位异构体的K）混合物作为转移金属化的结果，随后RH-（烯丙基）配合物平衡中产生，因此反驳外球加入烯丙基亲核试剂的Rh（III的） - （η 3 -烯丙基）。（4）环己二烯丙基烯丙基加成产物的立体化学分析支持顺式Rh（III）-氢化物加成。（5）哈米特图显示负斜率。最后，碘化和交叉易位突出了实用性。
• Rhodium-Catalyzed Allylation of Benzyl Acetates with Allylsilanes
  作者：Gen Onodera、Eriko Yamamoto、Shota Tonegawa、Makoto Iezumi、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1002/adsc.201100202

  日期：2011.8

  allylation product in the presence of a catalytic amount of the (cyclooctadiene)rhodium(I) chloride dimer [Rh(cod)Cl]2}, sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBARF), and triphenyl phosphite [P(OPh)3] in refluxing 1,2-dichloroethane. Primary, secondary and tertiary benzyl acetates could be used for the reaction. Moreover, allylation of gem-benzyl acetate was possible with [Rh(cod)Cl]2, NaBARF

  在催化量的（环辛二烯）氯化铑（I）二聚体[Rh（cod）Cl] 2 }，四[3,5-双（三氟甲基）钠]存在下，乙酸苄酯与烯丙基三甲基硅烷反应生成烯丙基化产物苯基]硼酸酯（NaBARF）和亚磷酸三苯酯[P（OPh）3 ]在回流的1,2-二氯乙烷中。伯，仲和叔乙酸苄酯可用于该反应。此外，烯丙基化宝石-苄基乙酸酯是可能的的[Rh（COD）CL] 2，NaBARF，和P（OPH）3。Monoallylation和diallylation宝石-苄基乙酸酯可通过改变反应条件来控制。阳离子铑原位生成 作为路易斯酸催化剂，通过从苄基碳上消除乙酰氧基，得到苄基碳正离子化作用。
• Silylated cyclopentadienes as competent silicon Lewis acid catalysts
  作者：M. Alex Radtke、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1039/c8sc02279h

  日期：——

  The synthesis and characterization of silicon Lewis acid complexes that incorporate highly electron-deficient cyclopentadienes is reported. Several pentacarboxycyclopentadienyl and monocarboxytetracyanocyclopentadienyl complexes were prepared. A comparison of their reactivities for catalysis of the allylation of an electron-deficient benzaldehyde was established. The use of a monocarboxytetracyano

  报道了掺入高度电子缺陷的环戊二烯的硅路易斯酸配合物的合成和表征。制备了几种五羧基环戊二烯基和单羧基四氰基环戊二烯基配合物。建立了它们对缺电子的苯甲醛的烯丙基化催化反应的反应性的比较。已证明使用单羧基四氰基甲硅烷基供体可通过阴离子提取途径有效地使各种亲电试剂进行烯丙基化或芳基化。