(S)-2-Acetoxypropanethioamide | 96965-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: (S)-2-Acetoxypropanethioamide
• 英文别名: [(2S)-1-amino-1-sulfanylidenepropan-2-yl]acetate；[(2S)-1-amino-1-sulfanylidenepropan-2-yl] acetate
• CAS: 96965-14-9
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: KTBSPZUODAOHHZ-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Acetoxypropanethioamide 在 1,2-环氧丁烷 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(1S)-1-(乙酰氧基)乙基]噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids

  摘要：

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31847
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Acetoxypropanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(S)-2-Acetoxypropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  tell酰胺的结构是什么？

  摘要：

  合成了具有用于pa酰胺B的结构（2）的化合物，发现该化合物与该环肽不相同。给出了tell酰胺B结构的新主张。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98736-7

文献信息

• A Total Synthesis of (+)-Bacillamide B
  作者：Christopher Bray、Joy Olasoji

  DOI：10.1055/s-0029-1219153

  日期：2010.3

  A total synthesis of the halophile-derived natural product (+)-bacillamide B is described. The route relies upon a Hantzsch synthesis of ethyl (S)-2-acetoxyethylthiazole-4-carboxylate followed by a dipyridyl disulfide-mediated coupling between the corresponding carboxylic acid and tryptamine. This synthesis has unambiguously demonstrated that in contrast to the previous tentative stereochemical assignments the stereochemistry of the alcohol at C15 of the title compound has S-configuration.
• Probing the Interactions of Thiazole Abietane Inhibitors with the Human Serine Hydrolases ABHD16A and ABHD12
  作者：Tiina J. Ahonen、Choa P. Ng、Beatriz Farinha、Bárbara Almeida、Bruno L. Victor、Christopher Reynolds、Eija Kalso、Jari Yli-Kauhaluoma、Jennifer Greaves、Vânia M. Moreira

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00313

  日期：2023.10.12