(R)-2,5,12-trihydroxy-2-(2-octyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione | 109485-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (R)-2,5,12-trihydroxy-2-(2-octyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
• 英文别名: (9R)-6,9,11-trihydroxy-9-(2-octyl-1,3-dioxolan-2-yl)-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 109485-70-3
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇
• 分子量: 494.585
• InChiKey: MIFGWSWBTLAIAC-MUUNZHRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,5,12-trihydroxy-2-(2-octyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 (2S,4S)-(+)-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-nonanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-demethoxyanthracyclines carrying a lipophilic alkanoyl group at the C9-position.

  摘要：

  通过采用我们在 4-去甲氧基阿霉素和 4-去甲氧基杜诺比星合成研究中开发的各种新型反应，从(R)-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢-6, 11-萘醌-2-羧酸（9）制备出了三种标题化合物（7a-c）。虽然 7a-c 在体外对 P388 显示出明显的细胞毒性，但研究发现 7a（在 C9 位带有一个壬酰基）在体内对 P388 无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4605
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione-2-carboxylic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 15.5h， 生成 (R)-2,5,12-trihydroxy-2-(2-octyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-demethoxyanthracyclines carrying a lipophilic alkanoyl group at the C9-position.

  摘要：

  通过采用我们在 4-去甲氧基阿霉素和 4-去甲氧基杜诺比星合成研究中开发的各种新型反应，从(R)-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢-6, 11-萘醌-2-羧酸（9）制备出了三种标题化合物（7a-c）。虽然 7a-c 在体外对 P388 显示出明显的细胞毒性，但研究发现 7a（在 C9 位带有一个壬酰基）在体内对 P388 无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4605

文献信息

• TEHRADZIMA, ATSURO;MATSUMOTO, MITSUE;KIMURA, JOSIKADZU;ODZAKI, MASAKO;SUD+
  作者：TEHRADZIMA, ATSURO、MATSUMOTO, MITSUE、KIMURA, JOSIKADZU、ODZAKI, MASAKO、SUD+

  DOI：——

  日期：——