(2S,4S)-(+)-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-nonanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione | 109485-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (2S,4S)-(+)-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-nonanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
• 英文别名: (7S,9S)-6,7,9,11-tetrahydroxy-9-nonanoyl-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 109485-66-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₇
• 分子量: 466.531
• InChiKey: YWHDEFZVXHHIQO-MYUZEXMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-nonanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.67h， 生成 (2S,4S)-(+)-4-O-α-L-daunosaminyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-nonanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-demethoxyanthracyclines carrying a lipophilic alkanoyl group at the C9-position.

  摘要：

  通过采用我们在 4-去甲氧基阿霉素和 4-去甲氧基杜诺比星合成研究中开发的各种新型反应，从(R)-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢-6, 11-萘醌-2-羧酸（9）制备出了三种标题化合物（7a-c）。虽然 7a-c 在体外对 P388 显示出明显的细胞毒性，但研究发现 7a（在 C9 位带有一个壬酰基）在体内对 P388 无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4605
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴 作用下， 反应 31.92h， 生成 (2S,4S)-(+)-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-nonanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-demethoxyanthracyclines carrying a lipophilic alkanoyl group at the C9-position.

  摘要：

  通过采用我们在 4-去甲氧基阿霉素和 4-去甲氧基杜诺比星合成研究中开发的各种新型反应，从(R)-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢-6, 11-萘醌-2-羧酸（9）制备出了三种标题化合物（7a-c）。虽然 7a-c 在体外对 P388 显示出明显的细胞毒性，但研究发现 7a（在 C9 位带有一个壬酰基）在体内对 P388 无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4605

文献信息

• TEHRADZIMA, ATSURO;MATSUMOTO, MITSUE;KIMURA, JOSIKADZU;ODZAKI, MASAKO;SUD+
  作者：TEHRADZIMA, ATSURO、MATSUMOTO, MITSUE、KIMURA, JOSIKADZU、ODZAKI, MASAKO、SUD+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-demethoxyanthracyclines carrying a lipophilic alkanoyl group at the C9-position.
  作者：TERUYO MATSUMOTO、MASAKO OHSAKI、MICHIYO SUZUKI、YOSHIKAZU KIMURA、SHIRO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.4605

  日期：——

  By employing various novel reactions developed in our synthetic studies on 4-demethoxy-adriamycin and 4-demethoxydaunorubicin, three examples of the title compounds (7a-c) were prepared from (R)-2, 5, 12-trihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6, 11-naphthacenedione-2-carboxylic acid (9). While 7a-c showed marked cytotoxicity against P388 in vitro, it was found that 7a (carrying a nonanoyl group at the C9-position) was ineffective against P388 in vivo.

  通过采用我们在 4-去甲氧基阿霉素和 4-去甲氧基杜诺比星合成研究中开发的各种新型反应，从(R)-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢-6, 11-萘醌-2-羧酸（9）制备出了三种标题化合物（7a-c）。虽然 7a-c 在体外对 P388 显示出明显的细胞毒性，但研究发现 7a（在 C9 位带有一个壬酰基）在体内对 P388 无效。