Phosphorofluoridous acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester | 171081-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Phosphorofluoridous acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy(fluoro)phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 171081-13-3
• 化学式: C₄₁H₃₈FN₆O₇P
• 分子量: 776.761
• InChiKey: PLZQUONWMKPLGO-MICLYWDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphorofluoridous acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester 在 sulfur 作用下， 生成 O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl) O-(tert-butyl) thiophosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridothioates and a Convenient Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridates

  摘要：

  通过核苷基磷酰胺氟化物RO-P(NPri2)F，首次合成了3′-或5′-核苷基磷酰氟硫代酯RO-P(S)(OH)F。通过类似的简便方法，制备了3′-或5′-核苷基磷酰氟酯RO-P(O)(OH)F。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.727
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 、 O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2-deoxyadenosin-3'-yl) N,N-diisopropylfluorophosphoramidite 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到Phosphorofluoridous acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridothioates and a Convenient Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridates

  摘要：

  通过核苷基磷酰胺氟化物RO-P(NPri2)F，首次合成了3′-或5′-核苷基磷酰氟硫代酯RO-P(S)(OH)F。通过类似的简便方法，制备了3′-或5′-核苷基磷酰氟酯RO-P(O)(OH)F。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.727

文献信息

• Trimethylchlorosilane: a novel activating reagent in nucleotide synthesis via the phosphoramidite route
  作者：Wojciech Dabkowski、Izabela Tworowska、Jan Michalski、Friedrich Cramer

  DOI：10.1039/a701924f

  日期：——

  Trimethylchlorosilane (TMSCl) is a remarkably efficient activator in the reaction of phosphorus(III) amides with nucleosides to give phosphorus(III) esters in excellent yield.

  在磷(III)酰胺与核苷反应生成磷(III)酯的过程中，三甲基氯硅烷（TMSCl）是一种非常有效的活化剂，收率极高。
• Novel Unique Catalytic Activating Reagents in Synthesis of Biophosphates via the Phosphoramidite Route
  作者：Wojciech Dabkowski、Izabela Tworowska、Jan Michaiski、Friedrich Cramer

  DOI：10.1080/07328319808004696

  日期：1998.9

  Trimethylchlorosilane (TMSCl) and 2,4-dinitrophenol ore remarkably efficient activators in reaction of P(III) amides with nucleosides to give P(III) esters in excellent yield.
• First Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridothioates and a Convenient Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridates
  作者：Wojciech Dabkowski、Izabela Tworowska

  DOI：10.1246/cl.1995.727

  日期：1995.8

  The first synthesis of 3′- or 5′-nucleosidyl phosphorofluoridothioates RO-P(S)(OH)F have been accomplished via nucleosidyl phosphoramidofluoridates RO-P(NPri2)F. An analogous convenient procedure has been employed to prepare 3′- or 5′-nucleosidyl phosphorofluoridates RO-P(O)(OH)F.

  通过核苷基磷酰胺氟化物RO-P(NPri2)F，首次合成了3′-或5′-核苷基磷酰氟硫代酯RO-P(S)(OH)F。通过类似的简便方法，制备了3′-或5′-核苷基磷酰氟酯RO-P(O)(OH)F。