ethyl 3-oxo-3-<1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl>propanoate | 127607-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-<1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl>propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propionate；ethyl 3-oxo-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 127607-72-1
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 424.499
• InChiKey: LBMSVCYRFOSKLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-<1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl>propanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(1-三苯甲基-4-)乙酮
  参考文献：
  名称：

  （αR，βS）-α，β-二甲基组胺，一种新型的高效组胺H3受体激动剂的合成，绝对构型，立体选择性和受体选择性。

  摘要：

  取决于选择的合成途径，神经递质组胺的结构变化导致α，β-二甲基组胺的混合物以及相应的纯光学异构体。这些异构体之一，即（αR，βS）-α，β-二甲基组胺，被证明是一种高效的H3受体激动剂，具有出色的受体选择性。使用溴的反常分散体，通过对其二氢溴化物的X射线结构分析来确定化合物的绝对构型。用（R）-2-甲氧基-2-苯基乙酰氯将胺酰化后，通过1 HNMR研究检查赤型-α，β-二甲基组胺的两种对映体的光学纯度。正如预期的那样，H3受体在标题化合物与其α-S，β-R-对映体之间有非常强的区别。

  DOI：

  10.1021/jm00101a021
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 ethyl 3-oxo-3-<1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl>propanoate
  参考文献：
  名称：

  Histamine derivative, process for preparing it and its therapeutic use

  摘要：

  本发明涉及α，β-二甲基组胺，其化学式为：##STR1## 以外消旋形式存在，或者其光学异构体形式或二对映异构体混合物及其酸盐。它可以由烷基2-氨基3-(1H-咪唑-4-基)-羧酸酯制备。

  公开号：

  US05034539A1

文献信息

• US5034539A
  申请人：——

  公开号：US5034539A

  公开（公告）日：1991-07-23
• Histamine derivative, process for preparing it and its therapeutic use
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM)

  公开号：US05034539A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  The present invention relates to .alpha.,.beta.-dimethylhistamine, of the rmula: ##STR1## in racemic form, or an optical isomer form or mixture of diastereoisomers and its acid addition salts. It may be prepared from an alkyl 2-amino 3-(1H-imidazol-4-yl)-carboxylate.

  本发明涉及α，β-二甲基组胺，其化学式为：##STR1## 以外消旋形式存在，或者其光学异构体形式或二对映异构体混合物及其酸盐。它可以由烷基2-氨基3-(1H-咪唑-4-基)-羧酸酯制备。
• Synthesis, absolute configuration, stereoselectivity, and receptor selectivity of (.alpha.R,.beta.S)-.alpha.,.beta.-dimethylhistamine. A novel highly potent histamine H3 receptor agonist
  作者：Ralph Lipp、Jean Michel Arrang、Monique Garbarg、Peter Luger、Jean Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm00101a021

  日期：1992.11

  variations of the neurotransmitter histamine led to mixtures of alpha,beta-dimethylhistamines as well as to the corresponding pure optical isomers. One of these isomers, namely (alpha R,beta S)-alpha,beta-dimethylhistamine, proved to be a highly potent H3 receptor agonist with exceptional receptor selectivity. The absolute configuration of the compound was determined by X-ray structure analysis of its

  取决于选择的合成途径，神经递质组胺的结构变化导致α，β-二甲基组胺的混合物以及相应的纯光学异构体。这些异构体之一，即（αR，βS）-α，β-二甲基组胺，被证明是一种高效的H3受体激动剂，具有出色的受体选择性。使用溴的反常分散体，通过对其二氢溴化物的X射线结构分析来确定化合物的绝对构型。用（R）-2-甲氧基-2-苯基乙酰氯将胺酰化后，通过1 HNMR研究检查赤型-α，β-二甲基组胺的两种对映体的光学纯度。正如预期的那样，H3受体在标题化合物与其α-S，β-R-对映体之间有非常强的区别。