6-Chloro-1-[4-chlorophenyl]-3-methylnaphthalene | 55614-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Chloro-1-[4-chlorophenyl]-3-methylnaphthalene
• 英文别名: 6-chloro-1-(4-chlorophenyl)-3-methylnaphthalene
• CAS: 55614-65-8
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂
• 分子量: 287.188
• InChiKey: QYQNSPKNRUTFKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-1-[4-chlorophenyl]-3-methylnaphthalene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-Chloro-4-(4-chloro-phenyl)-naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的3-芳基-1-萘醛的新合成

  摘要：

  开发了制备明确取代的3-芳基-1-萘醛的通用，明确的方法。带有5-芳基-2，2-二甲基-4-戊烯-3-酮的苄基溴化镁（12）仅产生1,4-加成产物，5,6-二芳基-2,2-二甲基-3-己酮（13） 。用过乙酸氧化后的己酮生成3,4-二芳基丁酸（14），将其环化为四氢萘酮（15）。用MeMgI处理四氢萘酮，然后进行脱水和脱氢，得到3-芳基-1-甲基萘（10），将其转化为相应的醛（11）。将苄基溴化镁添加到4-芳基-3-丁烯-2-酮（1），形成1,2和1,4-加成产物的混合物。这些混合物的进一步处理还产生所需的甲基萘以及各种已鉴定的副产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80002-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Bis-(4-chloro-phenyl)-4-methylene-tetrahydro-furan 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到6-Chloro-1-[4-chlorophenyl]-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 1,3-Disubstituted Alkyl- and Aralkylnaphthalenes from Methylenetriphenylphosphorane, 1,1-Disubstituted Epoxides, Paraformaldehyde, and Trimethylsilyl Triflate

  摘要：

  在二异丙基乙胺的存在下，由亚甲基三苯基膦、1,1-二取代环氧化物和对苯二甲酸酐衍生出的 3-亚甲基-5,5-二取代四氢呋喃与三氟甲磺酸三甲基硅酯发生反应，从而实现了合成 3-甲基萘的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.438

文献信息

• New synthesis of substituted 3-aryl-1-naphthaldehydes
  作者：J.S. Gillespie、S.P. Acharya、D.A. Shamblee、R.E. Davis

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80002-0

  日期：1975.1

  A general, unequivocal procedure for the preparation of specifically substituted 3-aryl-1-naphthaldehydes was developed. Benzylmagnesium bromides with 5-aryl-2, 2-dimethyl-4-pentene-3-ones (12) gave exclusively 1,4-addition products, 5,6-diaryl-2,2-dimethyl-3-hexanones (13). The hexanones on oxidation with peracetic acid gave 3,4-diarylbutanoic acids (14), which were cyclized to tetralones (15). The

  开发了制备明确取代的3-芳基-1-萘醛的通用，明确的方法。带有5-芳基-2，2-二甲基-4-戊烯-3-酮的苄基溴化镁（12）仅产生1,4-加成产物，5,6-二芳基-2,2-二甲基-3-己酮（13） 。用过乙酸氧化后的己酮生成3,4-二芳基丁酸（14），将其环化为四氢萘酮（15）。用MeMgI处理四氢萘酮，然后进行脱水和脱氢，得到3-芳基-1-甲基萘（10），将其转化为相应的醛（11）。将苄基溴化镁添加到4-芳基-3-丁烯-2-酮（1），形成1,2和1,4-加成产物的混合物。这些混合物的进一步处理还产生所需的甲基萘以及各种已鉴定的副产物。
• Novel Synthesis of 1,3-Disubstituted Alkyl- and Aralkylnaphthalenes from Methylenetriphenylphosphorane, 1,1-Disubstituted Epoxides, Paraformaldehyde, and Trimethylsilyl Triflate
  作者：Kentaro Okuma、Yoshitaka Hirose、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/cl.2002.438

  日期：2002.4

  A novel approach toward the synthesis of 3-methylnaphthalenes is achieved by the reaction of 3-methylene-5,5-disubstituted tetrahydrofurans derived from methylenetriphenylphosphorane, 1,1-disubstituted epoxides and paraformaldehyde with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of diisopropylethylamine.

  在二异丙基乙胺的存在下，由亚甲基三苯基膦、1,1-二取代环氧化物和对苯二甲酸酐衍生出的 3-亚甲基-5,5-二取代四氢呋喃与三氟甲磺酸三甲基硅酯发生反应，从而实现了合成 3-甲基萘的新方法。