S4-(2-氰乙基)-5'-O-(二甲氧基三苯甲基)-4-硫代胸苷 | 142409-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: S4-(2-氰乙基)-5'-O-(二甲氧基三苯甲基)-4-硫代胸苷
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-4--thiothymidine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-4-[S-(2-cyanoethyl)]-thiothymidine；3-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]sulfanylpropanenitrile
• CAS: 142409-74-3
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₆S
• 分子量: 613.734
• InChiKey: UJTJUWSYOFPVIF-OJDZSJEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  786.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S4-(2-氰乙基)-5'-O-(二甲氧基三苯甲基)-4-硫代胸苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-3--4-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  直接制备并用于5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-4- [S-（2-氰基乙基）]-硫代胸苷的寡聚脱氧核苷酸合成

  摘要：

  分四个步骤制备标题化合物，胸腺嘧啶核苷的产率为62％。掺入合成的寡脱氧核苷酸后，通过用CH 3 CN中的DBU处理除去S-（2-氰乙基）基团，得到含有4-硫代胸苷残基的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74217-1
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 S4-(2-氰乙基)-5'-O-(二甲氧基三苯甲基)-4-硫代胸苷
  参考文献：
  名称：

  直接制备并用于5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-4- [S-（2-氰基乙基）]-硫代胸苷的寡聚脱氧核苷酸合成

  摘要：

  分四个步骤制备标题化合物，胸腺嘧啶核苷的产率为62％。掺入合成的寡脱氧核苷酸后，通过用CH 3 CN中的DBU处理除去S-（2-氰乙基）基团，得到含有4-硫代胸苷残基的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74217-1

文献信息

• Remarkable stabilization of antiparallel DNA triplexes by strong stacking effects of consecutively modified nucleobases containing thiocarbonyl groups
  作者：Kenji Yamada、Yusaku Hattori、Takeshi Inde、Takashi Kanamori、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.079

  日期：2013.2

  The consecutive arrangement of 2'-deoxy-6-thioguanosines (s(6)Gs) and 4-thiothymidines (s(4)Ts) in antiparallel triplex-forming oligonucleotides (TFOs) considerably stabilized the resulting antiparallel triplexes with high base recognition ability by the strong stacking effects of thiocarbonyl groups. This result was remarkable because chemical modifications of the sugar moieties and nucleobases of antiparallel TFOs generally destabilize triplex structures. Moreover, in comparison with unmodified TFOs, it was found that TFOs containing s(6)Gs and s(4)Ts could selectively bind to the complementary DNA duplex but not to mismatched DNA duplexes or single-stranded RNA. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Straightforward preparation and use in oligodeoxynucleotide synthesis of 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-4-[S-(2-cyanoethyl)]-thiothymidine
  作者：Theo T. Nikiforov、Bernard A. Connolly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74217-1

  日期：1992.4

  The title compound was prepared in four steps and 62% yield from thymidine. After incorporation into synthetic oligodeoxynucleotides, the S-(2-cyanoethyl) group was removed by treatment with DBU in CH3CN to give products containing 4-thiothymidine residues.

  分四个步骤制备标题化合物，胸腺嘧啶核苷的产率为62％。掺入合成的寡脱氧核苷酸后，通过用CH 3 CN中的DBU处理除去S-（2-氰乙基）基团，得到含有4-硫代胸苷残基的产物。