6-乙酰基-5,8-二羟基-1,4-萘醌 | 14090-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-乙酰基-5,8-二羟基-1,4-萘醌
• 英文名称: 6-Acetyl-5,8-dihydroxy-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 6-Acetyl-naphthazarin；2-Acetyl-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione；6-acetyl-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 14090-47-2
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• 分子量: 232.193
• InChiKey: UKVTXGBYZDOGSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121.5 °C
• 沸点：
  568.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基-5,8-二羟基-1,4-萘醌 生成 6-Acetyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  ESCOBAR C.; FARINA F.; MARTINEZ-UTRILLA R.; PAREDES M. C., J. CHEM. RES. SYNOP., 1977, NO 11, 266-267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Acetyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthochinon 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到6-乙酰基-5,8-二羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  2-或6-(α-羟基烷基-和α-氧代烷基)-5,8-二甲氧基-1,4-萘醌来自2-(α-羟基烷基-和α-氧代烷基)-1,4的氧化脱甲基， 5,8-四甲氧基萘与硝酸铈 (IV) 铵，以及进一步脱甲基化为萘甲素

  摘要：

  2-(α-羟烷基-和α-氧代烷基)-1,4,5,8-四甲氧基萘与 (NH4)2Ce(NO3)6 的氧化脱甲基得到两种异构二甲氧基萘醌：2-取代和 6-取代的 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌。前者异构体进一步去甲基化为相应的二羟基萘醌需要 AgO–40%HNO3 试剂，而后者异构体需要 AlCl3 作为去甲基化试剂。给出了关于这些用 (NH4)2Ce(NO3)6 进行氧化去甲基化的机制的一些评论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2039

文献信息

• TANOUE, YASUHIRO;TERADA, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2039-2045
  作者：TANOUE, YASUHIRO、TERADA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• The 2- or 6-(α-Hydroxyalkyl- and α-Oxoalkyl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones from the Oxidative Demethylation of 2-(α-Hydroxyalkyl- and α-Oxoalkyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalenes with Cerium(IV) Ammonium Nitrate, and the Further Demethylations to Naphthazarins
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada

  DOI：10.1246/bcsj.61.2039

  日期：1988.6

  Oxidative demethylation of 2-(α-hydroxyalkyl- and α-oxoalkyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene with (NH4)2Ce(NO3)6 gave two isomeric dimethoxynaphthoquinones: 2-substituted and 6-substituted 5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones. Further demethylations of the former isomers to the corresponding dihydroxynaphthoquinones required an AgO–40%HNO3 reagent, while the latter isomers needed AlCl3 as the demethylation

  2-(α-羟烷基-和α-氧代烷基)-1,4,5,8-四甲氧基萘与 (NH4)2Ce(NO3)6 的氧化脱甲基得到两种异构二甲氧基萘醌：2-取代和 6-取代的 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌。前者异构体进一步去甲基化为相应的二羟基萘醌需要 AgO–40%HNO3 试剂，而后者异构体需要 AlCl3 作为去甲基化试剂。给出了关于这些用 (NH4)2Ce(NO3)6 进行氧化去甲基化的机制的一些评论。
• ESCOBAR C.; FARINA F.; MARTINEZ-UTRILLA R.; PAREDES M. C., J. CHEM. RES. SYNOP., 1977, NO 11, 266-267
  作者：ESCOBAR C.、 FARINA F.、 MARTINEZ-UTRILLA R.、 PAREDES M. C.

  DOI：——

  日期：——