7α-(1,2-cis-Dicarbomethoxy-vinyl)-3β-acetoxycholesta-5,8(14)-dien | 5502-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-(1,2-cis-Dicarbomethoxy-vinyl)-3β-acetoxycholesta-5,8(14)-dien
• CAS: 5502-28-3
• 化学式: C₃₅H₅₂O₆
• 分子量: 568.794
• InChiKey: BWPHKCHEKFHQMA-DHRXHQQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  622.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-(1,2-cis-Dicarbomethoxy-vinyl)-3β-acetoxycholesta-5,8(14)-dien 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 7-(1,2-Dicarbomethoxy-ethyliden)-3β-hydroxycholesta-5,8(14)-dien
  参考文献：
  名称：

  甾类多烯的加成反应-Ⅱ：乙酸7-脱氢胆固醇酯与乙酰二羧酸二甲酯的反应

  摘要：

  乙炔二羧酸二甲酯通过在C 7亲核加成与乙酸7-脱氢胆固醇酯（I）反应。由随后分别从C 9（II）和C 14（III）提取氢得到两种产物。迄今为止尚未报道的乙炔二羧酸酯的加成抽象，是这种高度受阻的二烯体系的唯一反应方式。NMR光谱以及加合物的化学转化支持结构验证。用碱处理时，加合物之一发生质子重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96979-0
• 作为产物：
  描述：

  7-脱氢醋酸胆固醇 、 丁炔二酸二甲酯 以 xylene 为溶剂， 生成 7α-(1,2-cis-Dicarbomethoxy-vinyl)-3β-acetoxycholesta-5,8(14)-dien
  参考文献：
  名称：

  甾类多烯的加成反应-Ⅱ：乙酸7-脱氢胆固醇酯与乙酰二羧酸二甲酯的反应

  摘要：

  乙炔二羧酸二甲酯通过在C 7亲核加成与乙酸7-脱氢胆固醇酯（I）反应。由随后分别从C 9（II）和C 14（III）提取氢得到两种产物。迄今为止尚未报道的乙炔二羧酸酯的加成抽象，是这种高度受阻的二烯体系的唯一反应方式。NMR光谱以及加合物的化学转化支持结构验证。用碱处理时，加合物之一发生质子重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96979-0