(+)-(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-((1R)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-19-hydroxynonadeca-5,8,11,14-tetraenamide | 1313514-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-((1R)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-19-hydroxynonadeca-5,8,11,14-tetraenamide
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-19-hydroxynonadeca-5,8,11,14-tetraenamide
• CAS: 1313514-88-3
• 化学式: C₃₈H₅₅NO₃Si
• 分子量: 601.945
• InChiKey: NDHCWGVOWJKLKA-ILFDGKAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-((1R)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-19-hydroxynonadeca-5,8,11,14-tetraenamide 在 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 (+)-(5Z,8Z,11Z,14Z)-19-[((1R)-2-hydroxy-1-methylethyl)amino]-19-oxononadeca-5,8,11,14-tetraenyl 6-(biotinylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  用于研究大麻素受体的基于内源性大麻素的化学探针的开发

  摘要：

  我们报告了基于主要内源性大麻素结构的新化学探针（1a，b，2a – c，3a – c）的合成，可直接或通过点击化学将其用于生物系统。作为概念验证，基于2-花生四烯酸甘油醚的生物素化3b可以直接可视化细胞中的CB 1受体。这些结果代表了开发先进的小分子化学探针的起点，该探针能够产生有关大麻素受体的有价值的信息。

  DOI：

  10.1021/jm2004392
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-bromotrideca-5,8,11-triynoate 在 喹啉 、 copper(l) iodide 、 Lindlar catalyst 、 氢气 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (+)-(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-((1R)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-19-hydroxynonadeca-5,8,11,14-tetraenamide
  参考文献：
  名称：

  用于研究大麻素受体的基于内源性大麻素的化学探针的开发

  摘要：

  我们报告了基于主要内源性大麻素结构的新化学探针（1a，b，2a – c，3a – c）的合成，可直接或通过点击化学将其用于生物系统。作为概念验证，基于2-花生四烯酸甘油醚的生物素化3b可以直接可视化细胞中的CB 1受体。这些结果代表了开发先进的小分子化学探针的起点，该探针能够产生有关大麻素受体的有价值的信息。

  DOI：

  10.1021/jm2004392