N-((2R,4R)-4-(benzyloxy)-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide | 1309668-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-((2R,4R)-4-(benzyloxy)-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide
• CAS: 1309668-41-4
• 化学式: C₈₅H₁₂₉NO₈
• 分子量: 1292.96
• InChiKey: ZTMFZRYDNYODEA-VNIWZGHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  1120.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.63
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  59.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,4R)-4-(benzyloxy)-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到N-((2R,4R)-4-hydroxy-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  α-GalCer 的 3-脱氧类似物：揭示 4-羟基基团在 CD1d 介导的 NKT 细胞激活中的作用

  摘要：

  KRN7000 或 α-GalCer 是一种有效的自然杀伤 T (NKT) 细胞激动剂。其植物鞘氨醇部分的 3-羟基对于激活 NKT 细胞很重要，而其 4-羟基被认为不太重要。为了通过实验确定 4-羟基的作用，我们合成了 α-GalCer 的 3-脱氧类似物。发现 3-脱氧-α-GalCer 诱导来自 NKT 细胞的有效细胞因子反应，与 α-GalCer 和 4-脱氧-α-GalCer 的反应相当。这一结果和我们的对接研究表明，C-4 位羟基的存在弥补了 3-羟基缺失的影响。因此，

  DOI：

  10.1021/ml2000802
• 作为产物：
  描述：

  蜡酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver perchlorate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 N-((2R,4R)-4-(benzyloxy)-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  α-GalCer 的 3-脱氧类似物：揭示 4-羟基基团在 CD1d 介导的 NKT 细胞激活中的作用

  摘要：

  KRN7000 或 α-GalCer 是一种有效的自然杀伤 T (NKT) 细胞激动剂。其植物鞘氨醇部分的 3-羟基对于激活 NKT 细胞很重要，而其 4-羟基被认为不太重要。为了通过实验确定 4-羟基的作用，我们合成了 α-GalCer 的 3-脱氧类似物。发现 3-脱氧-α-GalCer 诱导来自 NKT 细胞的有效细胞因子反应，与 α-GalCer 和 4-脱氧-α-GalCer 的反应相当。这一结果和我们的对接研究表明，C-4 位羟基的存在弥补了 3-羟基缺失的影响。因此，

  DOI：

  10.1021/ml2000802