5-methoxybenzopyran | 41580-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxybenzopyran
• 英文别名: 5-methoxy-(2H)-benzopyran；5-methoxy-2H-chromene；5-methoxy-2H-chromene；5-methoxy-benzopyran
• CAS: 41580-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: ROOHLBWNKFJZHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxybenzopyran 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-allyl-5-methoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  双分子碳-碳键形成反应中氧化碳-氢键断裂产生的芳族阳离子

  摘要：

  Chromenes 和异色烯与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 快速反应，通过氧化碳氢裂解形成持久的芳香族氧代碳鎓离子。该过程容忍苯环上的给电子和吸电子基团以及吡喃环上的额外取代。可以将各种亲核试剂添加到这些阳离子中以生成多种结构。

  DOI：

  10.1021/jo301185h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-methoxybenzopyran
  参考文献：
  名称：

  Schuda, Paul Francis; Phillips, Jennifer L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 669 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrostatic Control of Regioselectivity in Au(I)-Catalyzed Hydroarylation
  作者：Vivian M. Lau、William C. Pfalzgraff、Thomas E. Markland、Matthew W. Kanan

  DOI：10.1021/jacs.6b11971

  日期：2017.3.22

  states. Here we investigate the effects of ion pairing on the regioselectivity of the hydroarylation of 3-substituted phenyl propargyl ethers catalyzed by cationic Au(I) complexes, which forms a mixture of 5- and 7-substituted 2H-chromenes. We show that changing the solvent dielectric to enforce ion pairing to a SbF6- counterion changes the regioselectivity by up to a factor of 12 depending on the substrate

  催化反应中的竞争途径通常涉及电荷分布非常不同的过渡态，但很少利用这种差异来控制选择性。在离子对复合物中，反离子靠近带电催化剂会产生强静电相互作用，可用于在能量上区分过渡态。在这里，我们研究了离子对对阳离子 Au(I) 配合物催化的 3-取代苯基炔丙基醚氢化芳基化的区域选择性的影响，该配合物形成 5-和 7-取代 2H-色烯的混合物。我们表明，改变溶剂电介质以加强与 SbF6-反离子的离子配对，根据底物结构，区域选择性最多可改变 12 倍。密度泛函理论 (DFT) 用于计算存在和不存在抗衡离子时推定的决定产物的异构过渡态 (ΔΔE‡) 之间的能量差。发现从高溶剂电介质中的未配对过渡态转换到低溶剂电介质中的离子配对过渡态 (Δ(ΔΔE‡)) 时 ΔΔE‡ 的变化与实验观察到的几种基板的选择性变化非常吻合。我们的计算表明，Δ(ΔΔE‡) 的起源在于过渡态的优先静电稳定，在离子对的情况下，反离子具
• Synthesis and hypotensive activity of benzopyran derivatives.
  作者：MASAMI SHIRATSUCHI、KIYOSHI KAWAMURA、TOSHIHIRO AKASHI、MIKIO FUJII、HIROSHI ISHIHAMA、YASUMI UCHIDA

  DOI：10.1248/cpb.35.632

  日期：——

  A series of dihydrobenzopyranyloxypropanolamines and dihydrobenzopyranylethanolamines containing a nitroxy moiety was synthesized. The cardiovascular effects of these compounds were investigated in anesthetized dogs. Some of the compounds exhibited hypotensive activity in combination with β-adrenergic blocking and vasodilating action. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列包含硝氧基的二氢苯并吡喃醇胺和二氢苯并吡喃乙醇胺。对这些化合物在麻醉犬中的心血管效果进行了研究。部分化合物表现出与β-肾上腺素受体拮抗和扩血管作用相结合的降血压活性。讨论了结构与活性之间的关系。
• Intramolecular Hydroarylation of Alkynes Catalyzed by Platinum or Gold: Mechanism andendo Selectivity
  作者：Cristina Nevado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200401069

  日期：2005.1

  The cyclization of differently substituted aryl alkynes with PtII or AuI catalysts proceeds by endo-dig pathways. When AgI was used to generate reactive cationic AuI catalysts, 2H-chromenes dimerize to form cyclobutane derivatives by a AgI-catalyzed process. A DFT study on the cyclization mechanism shows a kinetic and thermodynamic preference for 6-endo-dig versus 5-exo-dig cyclizations in PtII-catalyzed

  PtII或AuI催化剂对不同取代的芳基炔烃的环化作用是通过内挖途径进行的。当使用AgI生成反应性阳离子AuI催化剂时，2H-色烯通过AgI催化过程二聚形成环丁烷衍生物。DFT对环化机理的研究表明，在PtII催化的过程中，动力学上和热力学上偏爱6-内切与5-外切。计算表明，尽管Friedel-Crafts和通过金属环丙基碳烯的环丙烷化过程显示出非常相似的活化能，但是铂环丙基碳烯是能量最低的固定点。
• Benzotriazolium Salts: Emergent Readily Accessible Bench-Stable Lewis Acid Catalysts
  作者：Tobias Danelzik、Sumi Joseph、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01697

  日期：2022.8.26

  benzotriazolium salts have been introduced as efficient, readily accessible, bench-stable Lewis acid catalysts. Though these sorts of N-heterocyclic compounds have found wide applications as ionic liquids or electrolytes, their Lewis acid catalytic activity remained unexplored. Herein, their potential as Lewis acid catalysts was demonstrated in two prototypical allylic and Nazarov cyclization reactions, showing

  在这项工作中，苯并三唑鎓盐已被引入作为高效、易于获得、台式稳定的路易斯酸催化剂。尽管这些类型的 N-杂环化合物已作为离子液体或电解质得到广泛应用，但它们的路易斯酸催化活性仍未得到探索。在此，它们作为路易斯酸催化剂的潜力在两个原型烯丙基环化反应和 Nazarov 环化反应中得到证实，显示出匹配的反应性并允许低催化负载（低至 0.5 mol%）。
• Cesium Fluoride-mediated Claisen Rearrangements of Phenyl Propargyl Ethers: Effect of a Substituent on the Phenyl Ring on the Rearrangement
  作者：Tsutomu Ishikawa、Keiko Nagai、Naoko Ohkubo、Hisashi Ishii

  DOI：10.3987/com-94-s(b)46

  日期：——

  Methoxy or methoxycarbonyl-substituted phenyl propargyl ethers were subjected to Claisen rearrangement either in the absence or in the presence of CsF. Substituent effect on the cyclization is discussed.