(3β,14α,16α)-(+/-)-14,15-dihydro-20,21-dinoreburnamenin-14-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: (3β,14α,16α)-(+/-)-14,15-dihydro-20,21-dinoreburnamenin-14-ol
• 英文别名: (15S,17S,19R)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-ol
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: KOIGYXJOGRVNIS-KNXALSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,12bS)-(1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl)-acetonitrile 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3β,14α,16α)-(+/-)-14,15-dihydro-20,21-dinoreburnamenin-14-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Deethyleburnamonine and Vindeburnol (RU 24722) with the Corresponding Nitriles as Starting Material

  摘要：

  Cyclisation occurred during base treatment of cis-nitrile (5). The resulting new imine (6) was converted into the therapeutically important deethyleburnamonine (4). Total synthesis of vindeburnol (RU 24722) (3), another important drug, was achieved in one step starting from the trans-nitrile (9).

  DOI：

  10.3987/com-99-8486

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (±)-vindeburnol and (±)-16-<i>epi</i>-vindeburnol
  作者：Xiangtao Chen、Lei Yu、Huijing Wang、Wen Zhang、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d1cc04980a

  日期：——

  A concise stereoselective total synthesis of (±)-vindeburnol and its epimer (±)-16-epi-vindeburnol is presented. This synthetic work features the utilization of Baeyer–Villiger oxidation to install different types of lactone substrate, and a sequence of aminolysis, aldimine condensation and acyl-Pictet–Spengler to deliver the crucial trans-fused indoloquinolizidine scaffold with high-level diastereocontrol

  提出了 (±)-vindeburnol 及其差向异构体 (±) -16- epi- vindeburnol的简洁立体选择性全合成。这项合成工作的特点是利用 Baeyer-Villiger 氧化来安装不同类型的内酯底物，以及一系列氨解、醛亚胺缩合和酰基-Pictet-Spengler 以提供具有高水平非对映控制的关键反式融合吲哚并喹唑啉支架。
• Easy functiohalination of C(17) in the desethylebunnamonine series
  作者：Reija Jokela、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80057-2

  日期：1989.1

  A new and interesting C(17)-functionalized desethyleburnamonine derivative was synthesized. When subjected to different reducing conditions this dicarbonyl compound afforded compounds .

  合成了一种新的和有趣的C（17）-官能化的乙基乙基氨氮衍生物。当经受不同的还原条件时，该二羰基化合物提供了化合物。
• Use of 14,15-dihydro-20,21-dinoreburnamenin-14-ol for the treatment and/or prevention of serious depression and sleep/waking cycle disorders
  申请人：Pujol Jean-Francois

  公开号：US20070155769A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The invention relates to a novel therapeutic use of 14,15-dihydro-20,21-dinoreburnamenin-14-ol for the treatment of serious depression in humans, particularly for the treatment of a patients resistant to conventional anti-depressant treatments and for treatment of sleep/waking cycle disorders.

  该发明涉及使用14,15-二氢-20,21-二去氧热巴曼宁-14-醇的新型治疗用途，用于治疗人类严重抑郁症，特别是用于治疗对传统抗抑郁治疗方法有抵抗性的患者以及治疗睡眠/清醒周期障碍。
• Produits optiquement actifs de dérivés de 20,21-dinoréburnaménine, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0317426B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• AKTOGU, NURGUM;CLEMENCE, FRANCOIS;OBERLANDER, CLAUDE
  作者：AKTOGU, NURGUM、CLEMENCE, FRANCOIS、OBERLANDER, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——