(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 168417-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 168417-03-6
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₃Si
• 分子量: 329.555
• InChiKey: ISIILXDSUMPLOW-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2r,6s)-N-t-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Applications of Organosulfur Chemistry to Organic Synthesis:  Total Synthesis of (+)-Himbeline and (+)-Himbacine

  摘要：

  Total syntheses of(+)-himbacine (1) and (+)-himbeline (2) are described. The synthesis involves the preparation of sulfone 38 and aldehyde 42 as single enantiomers followed by coupling of these compounds using a Julia-Lythgoe olefination. The preparation of sulfone 38 features an acid-promoted intramolecular Diels-Alder reaction of an alpha,beta-unsaturated thioester while the synthesis of 42 features a Beak, alkylation of piperidine 39.

  DOI：

  10.1021/jo970612a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-哌啶甲醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00141a036