3-bromo-2-isopropyl-5-methylthiophene-1,1-dioxide | 167772-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-isopropyl-5-methylthiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-Bromo-5-methyl-2-propan-2-ylthiophene 1,1-dioxide
• CAS: 167772-41-0
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂S
• 分子量: 251.144
• InChiKey: ACPZMLWWTVAAIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-isopropyl-5-methylthiophene-1,1-dioxide 、 L-脯氨醇 以 xylene 为溶剂， 反应 1.67h， 以79%的产率得到[(2S)-1-[(2E,4Z)-4-bromo-6-methylhepta-2,4-dienyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  胺诱导的2-烷基-3-溴-5-甲基噻吩-1,1-二氧化物的开环反应的多元优化和机理考虑

  摘要：

  在优化噻吩-1,1-二氧化物的开环反应中，选择了3-溴-2,5-二甲基噻吩-1,1-二氧化物（1）和2-（2-羟乙基）哌啶（7）作为模型试剂。优化中包括变量，溶剂，温度，胺与二氧化物之间的摩尔比以及溶剂的量。选择中央复合材料设计进行调查，并对响应面进行规范分析。当3-溴-2-异丙基-5-三氟甲基噻吩-1,1-二氧化物（23）与7反应时，由于内部质子的提取以及分子内氘的转移，初级动力学同位素效应（由于内部返回而减弱）被发现。23的互变异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10390-8
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-isopropyl-5-methylthiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以39%的产率得到3-bromo-2-isopropyl-5-methylthiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代噻吩-1,1-二氧化物的合成及其与ω-不饱和仲胺的开环反应；合成氮杂三烯的途径

  摘要：

  与环仲胺反应后，导致二烷基氨基甲基取代的卤代丁二烯的噻吩二氧化物开环的范围和局限性得到了进一步的研究。使用ω-不饱和无环仲胺三烯可以通过这种方法制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00334-5

文献信息

• Synthesis of substituted thiophene-1,1-dioxides and their ring-opening reactions with ω-unsaturated secondary amines; a synthetic route to azatrienes
  作者：Anders Tsirk、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00334-5

  日期：1995.6

  The scope and limitations of the ring-opening of thiophene dioxides upon reaction with cyclic secondary amines, leading to dialkylaminomethyl substituted halobutadienes has been further studied. Using ω-unsaturated acyclic secondary amines trienes could be prepared by this methodology.

  与环仲胺反应后，导致二烷基氨基甲基取代的卤代丁二烯的噻吩二氧化物开环的范围和局限性得到了进一步的研究。使用ω-不饱和无环仲胺三烯可以通过这种方法制备。
• Multivariate optimization and mechanistic considerations of the amine induced ring-opening reaction of 2-alkyl-3-bromo-5-methylthiophene-1,1-dioxides
  作者：Anders Tsirk、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10390-8

  日期：1998.2

  In the optimization of the ring-opening reaction of thiophene-1,1-dioxides, 3-bromo-2,5-dimethylthiophene-1,1-dioxide (1) and 2-(2-hydroxyethyl)piperidine (7) were chosen as model reagents. Solvent, temperature, molar ratio between amine and dioxide and the amount of solvent were variables included in the optimization. A central composite design was chosen for the investigation and a canonical analysis

  在优化噻吩-1,1-二氧化物的开环反应中，选择了3-溴-2,5-二甲基噻吩-1,1-二氧化物（1）和2-（2-羟乙基）哌啶（7）作为模型试剂。优化中包括变量，溶剂，温度，胺与二氧化物之间的摩尔比以及溶剂的量。选择中央复合材料设计进行调查，并对响应面进行规范分析。当3-溴-2-异丙基-5-三氟甲基噻吩-1,1-二氧化物（23）与7反应时，由于内部质子的提取以及分子内氘的转移，初级动力学同位素效应（由于内部返回而减弱）被发现。23的互变异构。

表征谱图