2-bromo-3-(dimethylamino)naphthalene-1,4-dione | 91394-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3-(dimethylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-bromo-3-dimethylamino-[1,4]naphthoquinone；2-Brom-3-dimethylamino-[1,4]naphthochinon；2-Dimethylamino-3-brom-naphthochinon-(1.4)
• CAS: 91394-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: ACCNAJYYVWMDFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(dimethylamino)naphthalene-1,4-dione 在 copper(I) oxide 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(1-hydroethyl)-1-methyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Heterocycle-Fused Naphthoquinones by Employing Sonogashira Coupling and Tandem Addition-Elimination/Intramolecular Cyclization

  摘要：

  开发了一种合成杂环融合萘醌类化合物（如萘并[2,3-b]-呋喃-4,9-二酮、1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮）的简便方法。该方法采用了 Sonogashira 偶联和串联加成-消除/分子内环化技术，能够用一种底物制备多功能杂环融合萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00102
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylamino-1,4-naphthoquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-bromo-3-(dimethylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Heterocycle-Fused Naphthoquinones by Employing Sonogashira Coupling and Tandem Addition-Elimination/Intramolecular Cyclization

  摘要：

  开发了一种合成杂环融合萘醌类化合物（如萘并[2,3-b]-呋喃-4,9-二酮、1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮）的简便方法。该方法采用了 Sonogashira 偶联和串联加成-消除/分子内环化技术，能够用一种底物制备多功能杂环融合萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00102

文献信息

• REVERSIBLY REDUCIBLE MATERIALS AND USE THEREOF
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180099917A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Provided herein are a reversibly reducible material and a method of forming a reversibly reducible material. The reversibly reducible material includes the molecular formula: wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, oxygen, alkyl, cycloalkyl, O-alkyl, amine, quaternary ammonium, and sulfonate; R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, and amine; X is selected from the group consisting of hydrogen, branched or un-branched alkyl chain having 1-8 atoms containing 0-3 oxygen or nitrogen atoms, and substituted or unsubstituted aryl; and Z is selected from the group consisting of branched or un-branched alkyl chain having 1-8 atoms containing 0-3 oxygen or nitrogen atoms, and substituted or unsubstituted aryl. The method of forming a reversibly reducible material comprising reacting a quinone with an amine in an ethereal solvent. Also provided herein is a negolyte.

  本文提供了一种可逆还原材料和形成可逆还原材料的方法。 可逆还原材料包括分子式：其中R1、R2、R3和R4中的每一个独立地选择自氢、氧、烷基、环烷基、O-烷基、胺、季铵盐和磺酸的群; R5选择自氢、卤素、烷基、烷氧基和胺的群; X选择自氢、1-8个原子的具有0-3个氧或氮原子的分支或非分支烷基链，以及取代或未取代芳基; Z选择自1-8个原子的分支或非分支烷基链，包含0-3个氧或氮原子，以及取代或未取代芳基。 形成可逆还原材料的方法包括在醚溶剂中将喹醌与胺反应。 本文还提供了一种negolyte。
• Acetylenic condensation of 2-N,N-dialkylamino- and 2-alkoxy-3-bromo-1,4-naphthoquinones
  作者：V. S. Romanov、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00948056

  日期：1985.4
• POMAHOB, V. S.;MOROZ, A. A.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 4, 851-854
  作者：POMAHOB, V. S.、MOROZ, A. A.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——