(3-methylnaphthalen-1-yl)boronic acid | 1408058-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-methylnaphthalen-1-yl)boronic acid
• 英文别名: 2-Methylnaphthalene-4-boronic acid
• CAS: 1408058-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BO₂
• 分子量: 186.018
• InChiKey: RCKXJCCFAPCZHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylnaphthalen-1-yl)boronic acid 在 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硝基甲烷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 10-methylbenzo[4,5]indeno[1,2,3-cd]perylene
  参考文献：
  名称：

  Methylterrylene isomers

  摘要：

  2-Methyl and 3-methylterrylenes have been obtained by Suzuki coupling of 3-bromoperylene and corresponding methylnaphthylboronic acids or esters, giving methylnaphthylperylene isomers, followed by Scholl cyclodehydrogenation; the latter reaction gave also the other cyclodehydrogenation isomers 10(respectively, 9-) methylbenzo[4,5]indeno[1,2,3-cd]perylene. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.033
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-methylnaphthalen-1-amine hydrochloride 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3-methylnaphthalen-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Methylterrylene isomers

  摘要：

  2-Methyl and 3-methylterrylenes have been obtained by Suzuki coupling of 3-bromoperylene and corresponding methylnaphthylboronic acids or esters, giving methylnaphthylperylene isomers, followed by Scholl cyclodehydrogenation; the latter reaction gave also the other cyclodehydrogenation isomers 10(respectively, 9-) methylbenzo[4,5]indeno[1,2,3-cd]perylene. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.033

文献信息

• Michael Reaction Inspired Atroposelective Construction of Axially Chiral Biaryls
  作者：Shengyi Yan、Wang Xia、Shaoyu Li、Qiuling Song、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.0c01963

  日期：2020.4.22

  biaryl atropisomers was established using a novel BINOL-derived phosphoramidite as chiral ligand. A broad range of atropisomeric biaryls were obtained in good efficiency and the practicality of this approach was verified by versatile transformations towards axially chiral ligands, catalysts, and other functional atropisomers. This set of catalytic systems successfully inhibited the routine 1,2 addition

  使用新型 BINOL 衍生的亚磷酰胺作为手性配体，建立了第一个铜催化的偶氮萘和芳基硼酸之间用于构建联芳基阻转异构体的阻转选择性迈克尔型加成。以良好的效率获得了广泛的阻转异构联芳基化合物，该方法的实用性通过向轴向手性配体、催化剂和其他功能性阻转异构体的通用转化得到验证。这套催化体系成功地抑制了常规的 1,2 加成并促进了芳基-芳基手性轴的形成。同时，该策略绕过了氧化剂的使用以及过渡金属介导的芳烃 CH 与作为芳基化对应物的芳基硼酸偶联所需的苛刻条件，
• Correction to “Michael Reaction Inspired Atroposelective Construction of Axially Chiral Biaryls”
  作者：Shengyi Yan、Wang Xia、Shaoyu Li、Qiuling Song、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.0c05283

  日期：2020.6.3

  at 15 °C for 24 h. Isolated yields are provided, and er values were determined by chiral HPLC. The reaction proceeded for 2 days. PPh3 (2.0 equiv) was added, and the mixture was stirred for 4 h after the completion of the reaction. The reaction proceeded for 5 days. Figure 2. (a) Gram-scale synthesis of 3 and (b) preparation and (c) transformations of 4. Reagents and conditions: (a) AcCl, Et3N, CH2Cl2

  页面7323和7324。在原始ChemDraw文件中，所有最终产品的配置都已颠倒。结论仍然相同，但是需要更正附图。更正的表1–3和图2如下所示。修正的支持信息文件也随校正后的图纸一起提供。将Cu（TFA）2（15 mol％）和L19（20 mol％）在CH 2 Cl 2（5 mL）中的溶液搅拌1.5 h。然后加入1a（0.1mmol），2a（0.2mmol）和KHCO 3（2.0当量），并将所得混合物在15℃下搅拌24h。提供了分离的产率。该表中的其他产率通过使用CH 2 Br 2作为内标物的1 H NMR分析确定。通过手性HPLC测定对映体比率（er）值。1a（0.1 mmol），将2a（0.2 mmol），Cu（TFA）2（15 mol％），L19（20 mol％）和KHCO 3（2.0当量）在CH 2 Cl 2（5 mL）中的溶液在15°C下放置24小时。提供了分离的产率，并且通过手
• 电子传输材料、包含其的OLED显示面板和电 子设备
  申请人：上海天马有机发光显示技术有限公司

  公开号：CN106866660B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及一种电子传输材料，所述电子传输材料具有式(I)所示结构。本发明通过对菲咯啉改性，利用增大分子量的办法提高材料的玻璃化转变温度，同时不影响材料的电子传输性能，设计一类新型的电子传输材料，所述材料的玻璃化转变温度在100℃以上。采用本发明所提供的化合物作为电子传输材料，作为电子传输层；将所述化合物掺杂金属作为电子注入层，提高OLED器件的效率和降低工作电压。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND USES THEREOF AS TET2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TET2
  申请人：[en]NOVARTIS AG

  公开号：WO2023214325A1

  公开（公告）日：2023-11-09

  The present invention relates to novel pyrazolopyrimidine compounds that are TET2 inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and medicaments containing them, and their use in diseases and disorders mediated by a TET2 inhibitor.