3-ethyl-pent-1-yne | 21020-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3-ethyl-pent-1-yne
• 英文别名: 3-Aethyl-pent-1-in；Pentyl-(3)-acetylen；3-Ethyl-pentin-(1)；3-Ethylpentin-1；1-Pentyne, 3-ethyl-；3-ethylpent-1-yne
• CAS: 21020-26-8
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: WGWGXWSBPXLXTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C
• 密度：
  0.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-pent-1-yne 、 二氧化碳 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到4,4-diethyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于CO 2捕集和转化的新型结晶的与嗪嗪相连的三维共价有机骨架†

  摘要：

  三维共价有机骨架（3D COF）的目标合成是一个巨大的挑战，尤其是那些使用新型有机键合合成的骨架。本文中，首次合成并表征了新型3D嗪键联的COF（3D-HNU5）。结果表明，获得的3D COF具有2倍互穿的菱形拓扑结构，并显示出良好的化学/热稳定性和窄的孔径分布，在选择性吸收N 2上表现出优异的CO 2性能。此外，发现3D-HNU5是在温和条件下将炔丙醇与CO 2环化成碳酸酯的有效催化剂，具有优异的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c9cc05710b
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1-戊炔-3-醇 在 铜 、 copper(l) chloride 盐酸 、 三正丁基氢锡 、 calcium chloride 作用下， 生成 3-ethyl-pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Reduction of propargylic chlorides with tri-n-butyltin hydride. The ambident behavior of propargylic radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01022a029

文献信息

• Reactions of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes with organocuprates: Effects of the nature of the cuprate reagent on the regio- and stereoselectivity
  作者：Anna Maria Caporusso、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96867-9

  日期：1987.1

  Organocuprates induce 1,3- and direct substitution in 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromo-1,2-dienes leading respectively to either terminal acetylenes or allenic hydrocarbons. The nature of the cuprate exerts a prominent role in determining both the regio- and the stereochemistry of these reactions.

  有机酸盐诱导3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯中的1,3-和直接取代，分别导致末端乙炔或烯丙烃。铜酸盐的性质在确定这些反应的区域化学和立体化学中起着重要作用。
• Organometalliques portant une fonction eliminable en β
  作者：Jean Villieras、Cathy Bacquet、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89303-1

  日期：1975.9

  warming, either by α-elimination of ClLi or β-elimination of ROLi. β-Elimination is generally observed and leads to the formation of a dichloroalkene which reacts with excess of butyllithium (or lithium dialkylamide) to give the corresponding mono-substituted alkyne (or chloroalkyne) with good yields. α-Elimination is followed by the migration of a group from the alcoholic carbon to the carbenoid center;

  在低温（-100°C）下稳定的β-烷氧基和-甲硅烷氧基α，α-二氯卡宾类化合物在升温时会通过α-消除ClLi或β-消除ROLi迅速分解。通常观察到β-消除，并导致形成二氯烯烃，其与过量的丁基锂（或二烷基酰胺锂）反应，以良好的收率得到相应的单取代炔烃（或氯炔烃）。α-消除后，一个基团从醇碳迁移到类胡萝卜素中心。由此形成烷基（或三甲基甲硅烷基）α-氯乙烯基醚。甲硅烷基衍生物进一步被过量的金属化剂裂解成醛或酮的碱金属α-氯烯酸酯。当空间位阻阻止任何合成或合成时，总是观察到LiCl的α消除参与β消除的两组（Ro-Li）的抗构象。因此，当庞大的三甲基甲硅烷氧基导致α-消除时，其被甲氧基取代得到β-消除的产物。
• A new reaction of 1-bromoalk-1-ynes; synthesis of 3-alkylalk-1-ynes from terminal acetylenes
  作者：Augustus J. Quillinan、Ejaz A. Khan、Feodor Scheinmann

  DOI：10.1039/c39740001030

  日期：——

  The reaction of 1-bromoalk-1-ynes with two equivalents of butyl-lithium in hexane gives 3-butylalk-1-ynes; the reactive intermediate is a dilithioalkyne which can also be directly prepared from terminal acetylenes, and selective reaction with alkyl halides in hexane occurs at the propargylic site to provide a general synthesis of 3-alkylalk-1-ynes.

  1-溴代烷基-1-炔与两当量的丁基锂在己烷中的反应得到3-丁基代烷基-1-炔；反应性中间体是二硫代炔烃，也可以直接从末端乙炔制备，并且在炔丙基位点发生与烷基卤在己烷中的选择性反应，从而提供3-烷基烷-1-炔的一般合成。
• Normant,J.-F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1656 - 1660
  作者：Normant,J.-F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lespieau; Wiemann, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1929, vol. <4>45, p. 628
  作者：Lespieau、Wiemann

  DOI：——

  日期：——