1-[(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyldiselanyl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 386230-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyldiselanyl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 386230-47-3
• 化学式: C₃₂H₅₄N₄O₈Se₂Si₂
• 分子量: 836.894
• InChiKey: QHPHGRIMHVUMBO-XOGRSFEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyldiselanyl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-selanylmethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于 X 射线晶体学的硒衍生核苷和寡核苷酸的合成

  摘要：

  我们在这里报告了含有硒的核苷和寡核苷酸类似物的合成，硒作为异常散射中心，可以在核苷酸 X 射线晶体学中确定 MAD 相。我们开发了一种相转移方法，以在 A、C、G、T 和 U 核苷的 5' 位引入硒功能。在引入硒官能团时，离去基团（溴化物、甲磺酰基和甲苯磺酰基）很容易被硒化钠、二硒化钠和甲基硒化钠取代，产率高于 90%。硒衍生的寡核苷酸已通过亚磷酰胺化学合成。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105907
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 disodium diselenide 、 四溴化碳 、 四己基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyldiselanyl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于 X 射线晶体学的硒衍生核苷和寡核苷酸的合成

  摘要：

  我们在这里报告了含有硒的核苷和寡核苷酸类似物的合成，硒作为异常散射中心，可以在核苷酸 X 射线晶体学中确定 MAD 相。我们开发了一种相转移方法，以在 A、C、G、T 和 U 核苷的 5' 位引入硒功能。在引入硒官能团时，离去基团（溴化物、甲磺酰基和甲苯磺酰基）很容易被硒化钠、二硒化钠和甲基硒化钠取代，产率高于 90%。硒衍生的寡核苷酸已通过亚磷酰胺化学合成。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105907

文献信息

• SYNTHESIS OF SELENIUM-DERIVATIZED NUCLEOSIDES AND OLIGONUCLEOTIDES FOR X-RAY CRYSTALLOGRAPHY
  作者：Nicolas Carrasco、Dov Ginsburg、Quan Du、Zhen Huang

  DOI：10.1081/ncn-100105907

  日期：2001.9.30

  We report here the synthesis of nucleoside and oligonucleotide analogs containing selenium, which serves as an anomalous scattering center to enable MAD phase determination in nucleotide X-ray crystallography. We have developed a phase transfer approach to introduce the selenium functionality in A, C, G, T, and U nucleosides at 5′-positions. In the incorporation of the selenium functionality, the leaving

  我们在这里报告了含有硒的核苷和寡核苷酸类似物的合成，硒作为异常散射中心，可以在核苷酸 X 射线晶体学中确定 MAD 相。我们开发了一种相转移方法，以在 A、C、G、T 和 U 核苷的 5' 位引入硒功能。在引入硒官能团时，离去基团（溴化物、甲磺酰基和甲苯磺酰基）很容易被硒化钠、二硒化钠和甲基硒化钠取代，产率高于 90%。硒衍生的寡核苷酸已通过亚磷酰胺化学合成。