4-phenyliminonaphthalen-1-one | 7512-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-phenyliminonaphthalen-1-one
• 英文别名: (E)-4-(phenylimino)naphthalen-1(4H)-one；N-phenyl-1,4-naphthoquinone monoimine
• CAS: 7512-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: QLVZBXFOEUEIOZ-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyliminonaphthalen-1-one 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EHKTOVA L. V.; SHISHKINA R. P.; FOKIN E. P., ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 4, 838-842

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-oxido-N-phenylnaphthalen-1-amine 生成 4-phenyliminonaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  FORRESTER, A. R.;FULLERTON, J. D.;MCCONNACHIE, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1759-1764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiodivergent Aromatic Electrophilic Substitution Using Nitrosoarenes in Hexafluoroisopropanol: A Gateway for Diarylamines and <i>p</i> ‐Iminoquinones Synthesis
  作者：Suman Pradhan、Sourav Roy、Soumen Ghosh、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1002/adsc.201900788

  日期：2019.9.17

  A metal‐free aromatic electrophilic substitution reaction using nitrosoarenes as the electrophile in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoroisopropanol (HFIP) is reported. HFIP activates nitrosoarene towards the electrophilic C−H amination followed by a concomitant N−O bond cleavage to deliver diarylamines without requiring any extra reagent or further treatment. The dual electrophilic nature of nitrosoarene permits

  报道了在1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中使用亚硝基芳烃作为亲电试剂的无金属芳族亲电取代反应。HFIP可以将亚硝基芳烃活化为亲电子的C H氨基化反应，随后伴随N-O键断裂而生成二芳基胺，而无需任何额外的试剂或进一步处理。亚硝基芳烃的双重亲电子性质允许在亚硝基化学中连续两个[2,3]σ重排的独特机理基础上，将选择性转换为CH氧化，从而提供脱芳构的对亚氨基醌。
• Tsoi, E.; Afanas'eva, G. B.; Chupakhin, O. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 11.2, p. 2171 - 2176
  作者：Tsoi, E.、Afanas'eva, G. B.、Chupakhin, O. N.、Sidorov, E. O.

  DOI：——

  日期：——
• TSOJ, E.;AFANASEVA, G. B.;CHUPAXIN, O. N.;SIDOROV, E. O., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N1, S. 2409-2416
  作者：TSOJ, E.、AFANASEVA, G. B.、CHUPAXIN, O. N.、SIDOROV, E. O.

  DOI：——

  日期：——
• FORRESTER, A. R.;FULLERTON, J. D.;MCCONNACHIE, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2711-2715
  作者：FORRESTER, A. R.、FULLERTON, J. D.、MCCONNACHIE, G.

  DOI：——

  日期：——
• EHKTOVA L. V.; SHISHKINA R. P.; FOKIN E. P., ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 4, 838-842
  作者：EHKTOVA L. V.、 SHISHKINA R. P.、 FOKIN E. P.

  DOI：——

  日期：——