(2-[1]naphthyl-ethyl)-malonic acid diethyl ester | 798-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-[1]naphthyl-ethyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: (2-[1]Naphthyl-aethyl)-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-(2-naphthalen-1-ylethyl)propanedioate
• CAS: 798-67-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: QEBGAFRGIAZZTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-202 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-[1]naphthyl-ethyl)-malonic acid diethyl ester 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Methyl-5-(naphthyl-(1))-pentan-1,3-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  多环化合物的合成。第八部分 Friedel-Crafts用三羧酸的酸酐酰化。16,17-二氢-17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲的合成

  摘要：

  描述了萘，1-和2-甲基萘以及1,2,3,4-四氢萘与丙烷-1,2,3-三羧酸1,2-酐及其2-甲基衍生物的酰化作用。通过这种方法已经以高收率制备了1,2,3,4-四氢-氧杂菲乙酸。中间体的结构是通过独立合成建立的。通过萘与3-甲基丁烷-1,2,4-三羧酸1,2-酐的酰化反应生成的酮酸已被用于一种新的，改进的生产16,17-二氢-17-甲基-15 H-的途径。环戊[ a ]菲（Diels烃）。由萘和2-甲基丙烷-1,2,3-三羧酸的酮酸-1,2-酐转化成外消旋的雌-1,3,5（10），6,8-五烯-17-酮[反式-（±）-3-deoxyequilenin]通过已知方法。

  DOI：

  10.1039/j39680000893
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙醇 在 乙醇 、 三溴化磷 作用下， 生成 (2-[1]naphthyl-ethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hoch, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 264,270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, pharmacology, and molecular modeling of novel 4-alkyloxy indole derivatives related to cannabimimetic aminoalkyl indoles (AAIs)
  作者：A.K Dutta、W Ryan、B.F Thomas、M Singer、D.R Compton、B.R Martin、R.K Razdan

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00111-9

  日期：1997.8

  Several novel 4-alkyloxy-aminoalkyl indole derivatives 3 were synthesized from 4-benzyloxyindole (1). Alkylation of 1 with 4-(2-chloroethyl)morpholine (NaH/HMPA) formed 2. Deprotection using palladium hydroxide on carbon/hydrogen followed by alkylation with the appropriate alkyl bromide gave the target compounds 3b-3j. In the synthesis of 3i and 3j, the appropriate alkyl bromides 13 and 17 were prepared

  由4-苄氧基吲哚（1）合成了几种新颖的4-烷氧基-氨基烷基吲哚衍生物3。用4-（2-氯乙基）吗啉（NaH / HMPA）将1烷基化。2.在碳/氢上用氢氧化钯脱保护，然后用适当的烷基溴烷基化，得到目标化合物3b-3j。在3i和3j的合成中，使用如方案3所示的加长序列，由市售的1-萘基溴化物9制备适当的烷基溴化物13和17。在受体结合测定和体内测试中，长链烷氧基化合物3g和3h（Ki = 127 nM）对CB1受体的亲和力比WIN 55,225低约16-35倍。但是，3h的药理特性与WIN 55,212相似。对这些类似物的SAR的检查表明，AAI中的萘基通过氧（醚键）从C-3位置移位到C-4会降低活性，这与以前的发现相反，即C-4上的萘羰基保留了活动。本工作指出了酮基在与受体相互作用中的作用的重要性。分子建模工作表明，尽管可以在δ9-THC和AAI之间进行关键结构特征的合理叠加，但是覆盖并不容
• Dillenschneider,J.-P.; Maire,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2606 - 2609
  作者：Dillenschneider,J.-P.、Maire,J.-C.

  DOI：——

  日期：——
• Some Naphthyl Derivatives of Barbituric Acid
  作者：DeWitt T. Keach

  DOI：10.1021/ja01334a060

  日期：1933.7
• Schlenk; Bergmann; Bergmann, Journal of the Society of Chemical Industry, 1933, vol. 52, p. 209 T, 210 T
  作者：Schlenk、Bergmann、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• 340. The preparation of α-substituted glutaric acids
  作者：M. F. Ansell、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9500001683

  日期：——