1-苄基-3-氯哌啶 | 54436-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-3-氯哌啶
• 英文名称: 1-benzyl-3-chloropiperidine
• CAS: 54436-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• 分子量: 209.719
• InChiKey: CAZPTZSOOQVBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 1-苄基-3-氯哌啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到1-[(1-benzylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-Heterocyclylalkyl-3-sulfonylazaindole or -azaindazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands

  摘要：

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。

  公开号：

  US20040023970A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylpent-4-en-1-amine 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以82%的产率得到1-苄基-3-氯哌啶
  参考文献：
  名称：

  一锅制备3-氯哌啶化合物的Cu（II）促进未官能化烯烃的分子内氯胺化

  摘要：

  通过Cu（II）促进的N-苄基-4-戊烯-1-胺的一锅内分子内氯胺化反应和随后的重排反应，获得了3-氯哌啶化合物。研究了导致该骨架的反应条件，并通过NMR和X射线衍射实验确认了产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.022

文献信息

• Directed Copper-Catalyzed Intermolecular Aminative Difunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Yang Li、Yujie Liang、Junchao Dong、Yi Deng、Chunyang Zhao、Zhongmin Su、Wei Guan、Xihe Bi、Qun Liu、Junkai Fu

  DOI：10.1021/jacs.9b07607

  日期：2019.11.20

  intermolecular aminohalogenation reactions and a three-component aminoazidation reaction of unactivated alkenes with dialkylamino source were successively achieved in a remarkable regio- and stereoselective manner. These reactions were performed under neutral conditions and maintained excellent functional group tolerance toward a wide range of N-halodialkylamines and unactivated alkenes. Further mechanistic

  报道了以 N-卤代二烷基胺作为末端二烷基氨基源的未活化烯烃的多种铜催化分子间氨基化双官能化。连接在烯烃底物上的双齿助剂是至关重要的，它可以促进未活化的烯烃迁移插入氨基自由基-金属络合物中，并稳定所得的高价铜中间体以进行进一步的转化。通过采用该策略，以显着的区域选择性和立体选择性方式相继实现了未活化烯烃与二烷基氨基的分子间氨基卤化反应和三组分氨基叠氮化反应。这些反应是在中性条件下进行的，并且对各种 N-卤代二烷基胺和未活化的烯烃保持优异的官能团耐受性。进一步的机理研究和 DFT 计算支持 CC 双键协同迁移插入胺基自由基 - 金属络合物以形成 Cu(III) 中间体。
• Understanding the Alkylation Mechanism of 3‐Chloropiperidines – NMR Kinetic Studies and Isolation of Bicyclic Aziridinium Ions
  作者：Tim Helbing、Mats Georg、Fabian Stöhr、Caterina Carraro、Jonathan Becker、Barbara Gatto、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/ejoc.202101072

  日期：2021.11.25

  In this research, we analyzed the alkylation mechanism of 3-chloropiperidnes by isolation of the proposed intermediate aziridinium ions and NMR kinetic investigations. The bicyclic structure of these predicted intermediates was confirmed by single crystal XRD, while the kinetic analysis revealed remarkable reactivity differences between the gem-methylated compounds and their corresponding non-methylated

  在这项研究中，我们通过分离建议的中间体氮丙啶离子和 NMR 动力学研究来分析 3-氯哌啶的烷基化机理。这些预测中间体的双环结构通过单晶 XRD 得到证实，而动力学分析表明，gem 甲基化化合物与其相应的非甲基化类似物之间存在显着的反应性差异。
• A New Method for Intramolecular Chloroamination of Unfunctionalized Olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201200352

  日期：2013.1.25

  A new method for the intramolecular chloroamination of unfunctionalized olefins is reported. The reactions were carried out at room temperature for 3 h using hydrated copper(II) chloride as both promoter and chlorine source, and the corresponding vincinal haloamines were obtained in good isolated yields.

  报道了一种用于未官能化烯烃的分子内氯胺化的新方法。使用水合氯化铜（II）作为促进剂和氯源，在室温下进行反应3小时，并以良好的分离收率获得了相应的药用卤代胺。
• One-pot preparation of 3-chloropiperidine compounds via Cu(II)-promoted intramolecular chloroamination of unfunctionalized olefins
  作者：Run-Lin Li、Gong-Qing Liu、Wei Li、Yu-Mei Wang、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.022

  日期：2013.7

  3-Chloropiperidine compounds were obtained via Cu(II)-promoted one-pot intramolecular chloroamination of N-benzyl-4-penten-1-amines and subsequent rearrangement. The reaction conditions leading to this skeleton were studied, and the structure of the product was confirmed by NMR as well as X-ray diffraction experiments.

  通过Cu（II）促进的N-苄基-4-戊烯-1-胺的一锅内分子内氯胺化反应和随后的重排反应，获得了3-氯哌啶化合物。研究了导致该骨架的反应条件，并通过NMR和X射线衍射实验确认了产物的结构。
• Synthesis and Reaction of 1-Azabicyclo[3.1.0]hexane
  作者：Kazuhiko Hayashi、Eiko Kujime、Hajime Katayama、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.57.1142

  日期：——

  The effective formation of 1-azabicyclo[3.1.0]hexane (5) by treatment of 2-(bromomethyl)pyrrolidine hydrobromide (4) with n-BuLi was established, with the reaction occurring by a rational reaction pathway via the open chain transition state 8 based on intermolecular Br...Li(+) coordination (SN2 process). The reaction of 5 with electrophiles 13a-n gave the corresponding pyrrolidines 14a-n and piperidine

  通过用正丁基锂处理2-（溴甲基）吡咯烷氢溴酸盐（4），建立了有效形成1-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）的反应，该反应通过开链过渡通过合理的反应途径发生分子间的Br ... Li（+）配位（SN2过程）基于状态8。5与亲电试剂13a-n的反应得到相应的吡咯烷14a-n和哌啶6、15a-g in。该反应中产物的选择性似乎由平衡控制。