N-(3-甲基-2-吡啶)-2,2-二甲基丙酰胺 | 86847-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(3-甲基-2-吡啶)-2,2-二甲基丙酰胺
• 中文别名: N-(3-甲基-2-吡啶基)-2,2-二甲基丙酰胺
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(3-methylpyridin-2-yl)propionamide
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-N-(3-methyl-2-pyridinyl)propanamide；2-tert-butylcarbonylamino-3-methylpyridine；2-(trimethylacetylamino)-3-methylpyridine；N-(3-methylpyridin-2-yl)pivalamide；2,2-dimethyl-N-(3-methylpyridin-2-yl)propanamide
• CAS: 86847-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00495372
• 分子量: 192.261
• InChiKey: ZBCUAOCZXRLXRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88℃ (hexane )
• 沸点：
  343.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲基-2-吡啶)-2,2-二甲基丙酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 反应 12.67h， 生成 7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of 5-, 6- and 7-Azaindoles and Their Derivatives

  摘要：

  2-叔丁氧基羰基氨基-3-甲基吡啶(6a)的直接邻位锂化为制备1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(4a,7-氮杂吲哚)提供了一种简便的方法。该程序已用于制备一系列 3-取代的 2-叔丁氧基羰基氨基吡啶 6、2-和 3-取代以及 2,3-二取代的 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 4 并显示出有价值用于制备1H-吡咯并[3,2-c]吡啶（15, 5-氮杂吲哚）和1H-吡咯并[2,3-c]吡啶（18, 6-氮杂吲哚）及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4312
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-甲基-2-吡啶)-2,2-二甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific electrophilic substitution of aminopyridines: ortho lithiation of 2-, 3-, and 4-(pivaloylamino)pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a007

文献信息

• Organomercury(II) and organotin(IV) compounds with nitrogen-containing substituents
  作者：P.-A. Bonnardel、R.V. Parish

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06081-7

  日期：1996.5

  New compounds of the type ArHgCl, ArCH2HgC1, Ar2Hg, (ArCH2)2Hg, ArSnPh3 and ArCH2SnPh3 are described. The aryl groups carry various substituents, but all have a group in the 2-position which involves a nitrogen atom which could in principle coordinate to the metal atom, e.g. -NMe2, -CH2NMe2, -CONH2, -NHCOtBu, -S02NMe2 -oxaz (oxaz = 4,4-dimethyl-2-oxazoline). Full 1H and 13C NMR assignments are made

  描述了类型为ArHgCl，ArCH 2 HgCl，Ar 2 Hg，（ArCH 2）2 Hg，ArSnPh 3和ArCH 2 SnPh 3的新化合物。芳基带有各种取代基，但全部在2-位具有一个基团，该基团涉及一个原则上可以与金属原子配位的氮原子，例如-NMe 2，-CH 2 NMe 2，-CONH 2，-NHCO t Bu，-SO 2 NMe 2-恶唑（恶唑＝ 4，4-二甲基-2-恶唑啉）。全1 H和13所有化合物均进行13 C NMR分配；数据没有提供溶液中N→Hg配位的证据。红外数据表明，这种相互作用至多在固体中非常弱。
• Discovery of [3-(4,5,7-trifluoro-benzothiazol-2-ylmethyl)-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]acetic acids as highly potent and selective inhibitors of aldose reductase for treatment of chronic diabetic complications
  作者：Michael C. Van Zandt、Brian Doan、Diane R. Sawicki、Janet Sredy、Alberto D. Podjarny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.037

  日期：2009.4

  the discovery of a novel series of highly potent and selective [3-(4,5,7-trifluoro-benzothiazol-2-ylmethyl)-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]acetic acid aldose reductase inhibitors. The lead candidate, [6-methyl-3-(4,5,7-trifluoro-benzothiazol-2-ylmethyl)-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]acetic acid example 16, inhibits aldose reductase with an IC50 of 8 nM, while being inactive against aldehyde reductase (IC50 > 100 μM)

  确定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新的高效和选择性的[3-（4,5,7-三氟-苯并噻唑-2-基甲基）-吡咯并[2,3- b ]吡啶-1-基]乙酸醛糖还原酶抑制剂。主要候选化合物[6-甲基-3-（4,5,7-三氟-苯并噻唑-2-基甲基）-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-1-基]乙酸实例16，抑制醛糖还原酶IC50为8 nM，而对醛还原酶（IC50> 100μM）无活性，醛还原酶是一种与活性醛解毒有关的相关酶。
• 7-azaindirubins, 7'-azaindirubins, 7-7'-diazaindirubin and the corresponding 3'-oxime ether derivates: production thereof, their production and use as a medicament
  申请人：Technische Universität Kaiserslautern

  公开号：EP2199292A1

  公开（公告）日：2010-06-23

  The present invention relates to 7-azaindirubins (1), 7'-azaindirubins (2), and 7,7'-diaza-indirubins (3), wherein E, R1 and R2 have the meanings detailed in the description, their production and use as a medicament for treating cancer, neurodegenerative diseases, bipolar disorders, inflammatory and infectious diseases, including viral diseases. Depending on structure, these indirubins act as inhibitors of various kinases involved in tumor cell growth, and, most notably, as inhibitors of human tumor cell proliferation. As compared to indirubins bearing identical substituents but no hetero atoms in position 7 and 7', the activity of the compounds according to the present invention is increased and the propensity to get metabolized by CYP450s is reduced, resulting in improved metabolic stability.

  本发明涉及7-azaindirubins（1）、7'-azaindirubins（2）和7,7'-二氮杂吲哚（3），其中E、R1和R2的含义在描述中有详细说明，它们的制备和用作治疗癌症、神经退行性疾病、躁郁症、炎症和传染病，包括病毒性疾病的药物。根据结构的不同，这些吲哚作为抑制与肿瘤细胞生长有关的各种激酶的作用，尤其是作为人类肿瘤细胞增殖的抑制剂。与携带相同取代基但在位置7和7'没有杂原子的吲哚相比，根据本发明的化合物的活性增加，且通过CYP450酶代谢的倾向减少，从而提高了代谢稳定性。
• Chemical synthesis of azaindoles
  申请人：Merck, Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05681959A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  The present invention relates to a process for the preparation of azaindole derivatives of the formula ##STR1## wherein Q is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, aryl or arylC.sub.1-4 alkyl; one of X, Y and Z is --N.dbd. and the others are --CH.dbd.; R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl or C.sub.1-6 alkyl substituted by a group selected from aryl or --NR.sup.2 R.sup.3 where R.sup.2 and R.sup.3 each independently represent C.sub.1-4 alkyl, or R.sup.2 and R.sup.3, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-7 membered saturated heterocyclic ring, optionally containing in the ring an oxygen or sulphur atom or a group NR.sup.4 where R.sup.4 is C.sub.1-4 alkyl, aryl or arylC.sub.1-4 alkyl; and R.sup.5 is a hydrogen atom or a group selected from C.sub.1-6 alkyl or aryl.

  本发明涉及一种制备式为##STR1##的氮杂吲哚衍生物的方法，其中Q为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基、C.sub.1-6烷氧基、羟基、芳基或芳基C.sub.1-4烷基；X、Y和Z中的一个是--N.dbd.，其余为--CH.dbd.；R.sup.1为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基或C.sub.1-6烷基，被芳基或--NR.sup.2R.sup.3所取代，其中R.sup.2和R.sup.3各自独立地代表C.sub.1-4烷基，或R.sup.2和R.sup.3与它们所连接的氮原子一起形成一个4-7成员饱和杂环，选项包括在环中含一个氧或硫原子或一个NR.sup.4基团，其中R.sup.4为C.sub.1-4烷基、芳基或芳基C.sub.1-4烷基；R.sup.5为氢原子或选自C.sub.1-6烷基或芳基的基团。
• [EN] PIPERIDIN-4-YL AZETIDINE DERIVATIVES AS JAK1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDIN-4-YL AZÉTIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK1
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2011112662A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides piperidin-4-yl azetidine derivatives, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinase 1 (JAK1) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK1 including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了哌啶-4-基氮杂环衍生物及其组合物和使用方法，其调节Janus激酶1（JAK1）的活性，并且对于治疗与JAK1活性相关的疾病具有用处，例如炎症性疾病，自身免疫性疾病，癌症和其他疾病。