2-[10-(1,3-Dithian-2-yl)decyl]-1,3-dithiane | 448260-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-[10-(1,3-Dithian-2-yl)decyl]-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-[10-(1,3-dithian-2-yl)decyl]-1,3-dithiane
• CAS: 448260-80-8
• 化学式: C₁₈H₃₄S₄
• 分子量: 378.732
• InChiKey: GRVXHHCEYMUKJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[10-(1,3-Dithian-2-yl)decyl]-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 三氟化溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1,1,12,12,12-hexafluorododecane
  参考文献：
  名称：

  Constructing the CF3 group; unique trifluorodecarboxylation induced by BrF3

  摘要：

  A variety of 2-alkyl-1,3-dithiane-2-carboxylic acids was prepared from the appropriate alkyl halides, 1,3-dithiane and CO2. These acids were reacted with BrF3 to form the trifluoromethylalkyl derivatives via a combination of ionic and radical trifluorodecarboxylation in about 50-60% yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.063
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 1,10-二溴癸烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-[10-(1,3-Dithian-2-yl)decyl]-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  使用BrF（3）将CHF（2）基团掺入有机分子的新方法。

  摘要：

  由烷基溴和母体1,3-二噻吩容易制得的2-烷基-1,3-二噻烷衍生物与BrF（3）反应形成60中的相应1,1-二氟甲基烷烃（RCHF（2）） -75％的产率。该反应与伯烷基卤化物进行得很好。仲烷基卤化物的限制步骤是二噻烷制剂的相对较低的收率。二噻吩的两个硫原子对于反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ol034051n

文献信息

• A Novel Synthesis of Branched High-molecular-weight (C₄₀⁺) Long-chain Alkanes
  作者：Hans-Joachim LEHMLER、Robert G. BERGOSH、Mark S. MEIER、Robert M. K. CARLSON

  DOI：10.1271/bbb.66.523

  日期：2002.1

  (C40+) alkanes with various mid-chain alkylation patterns. Above C40, these alkanes are exceedingly difficult to separate and purify, and syntheses can be blocked by the low solubility of intermediates. To overcome these problems, a facile three-step synthesis employing the alkylation of 1,3-dithiane with a suitable alpha,omega-dibromoalkane was developed. Bisalkylation of the bis(dithianyl)alkane intermediate

  关于具有各种中链烷基化模式的天然存在的高分子量（C40 +）烷烃的结构，功能和性质，仍然存在许多生物学和地球化学问题。高于C40时，这些烷烃极难分离和纯化，并且中间体的低溶解度会阻止合成。为了克服这些问题，开发了一种容易的三步合成法，该合成法采用1，3-二硫烷与合适的α，ω-二溴代烷烃进行烷基化。双（二硫代烷基）烷烃中间体与适当的1-溴烷烃进行双烷基化，然后用阮内镍进行脱硫，得到了所需的长链烷烃。在中链和/或在末端附近对称地修饰的长链烷烃（或未修饰，即 长链正构烷烃可通过选择适当的溴代烷烃来获得。使用这种方法合成了九个中链甲基化（C38H78至C53H108），一个对称的末端二甲基化（C40H82）和四个直链（C44H90至C58H118）长链烷烃。发现高温气相色谱（HTGC）在评估合成的高分子量烷烃的纯度方面具有重要的优势。