1-cyclohexyl-aziridine-2-carbaldehyde | 30005-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-aziridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-cyclohexylaziridine-2-carboxaldehyde；1-Cyclohexyl-2-formylaziridin
• CAS: 30005-71-1
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: DOSCFVGEPZVLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-aziridine-2-carbaldehyde 、 吲哚-2-羧酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到ethyl 3-((1-cyclohexylaziridin-2-yl)(hydroxy)methyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的手性氮丙啶单和三吲哚加合物的合成

  摘要：

  路易斯酸介导的区域选择性和立体选择性亲核加成 2-或 3-取代的吲哚与二恶烷中未活化的 aziridine-2-carboxaldehydes 得到 2-(indol-3-ylhydroxymethyl)aziridines，其与各种亲核试剂的开环呈现多取代色胺衍生物。相同的氮丙啶-2-甲醛与三摩尔吲哚在二氯甲烷中的反应产生三吲哚加合物 β-(3,3'-双吲哚基)甲基 (BIM) 色胺，这些步骤包括对醛的亲核加成，迈克尔型 Friedel–对单加合物进行烷基化，然后对氮丙啶环进行区域和立体选择性开环。

  DOI：

  10.1039/d0ob01865a