(1-(2-fluorophenyl)-N-(4-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)methanimine) | 896469-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (1-(2-fluorophenyl)-N-(4-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)methanimine)
• 英文别名: N-(2-fluorobenzylidene)-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine；1-(2-fluorophenyl)-N-(4-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)methanimine
• CAS: 896469-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂S
• 分子量: 270.33
• InChiKey: KGHXBSDPPGFYGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  416.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(2-fluorophenyl)-N-(4-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)methanimine) 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 、 (1S,2S,4S,5R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-2-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以81%的产率得到3-(2-fluorophenyl)-3-((4-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)amino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱基手性相转移催化剂不对称合成β-氨基酮

  摘要：

  已开发出手性相转移催化剂（N-季铵化金鸡纳生物碱铵盐）催化的亚胺向酮的高度对映选择性亲核加成反应，该方法可提供具有高到高收率（高达95％）的叔立体中心的曼尼希反应产物。 ）具有出色的对映选择性（ee高达97％）。

  DOI：

  10.1039/c8ob02484g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯并噻唑 、 2-氟苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(1-(2-fluorophenyl)-N-(4-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)methanimine)
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱衍生物催化的曼尼希型反应对映选择性合成带有苯并噻唑部分的β-氨基酯

  摘要：

  在新型手性金鸡纳生物碱硫脲催化剂存在下，通过不同亚胺与丙二酸酯的曼尼希型反应，以高对映选择性（高达 95% ee）获得了具有生物活性苯并噻唑部分的新型 β-氨基酯。发现衍生自芳香醛和杂环醛的亚胺可用于这种转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100351

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Aminophosphonates Using the Inexpensive Chiral Catalyst 1,1’-Binaphthol Phosphate
  作者：Weiming Xu、Sha Zhang、Song Yang、Lin-Hong Jin、Pinaki S. Bhadury、De-Yu Hu、Yuping Zhang

  DOI：10.3390/molecules15085782

  日期：——

  Asymmetric addition under mild conditions of dialkyl phosphites on aldimines derived from cinnamaldehyde catalyzed by the inexpensive chiral organocatalyst (R)-3,3’-[4-fluorophenyl]2-1,1’-binaphthol phosphate has been found effective to give new α-amino-phosphonates 9 in moderate yields (30–65%) and enantiomeric excess (8.4%–61.9%).

  在温和条件下，廉价的手性有机催化剂(R)-3,3'-[4-氟苯基]2-1,1'-联萘酚磷酸酯催化肉桂醛衍生的醛亚胺与二烷基亚磷酸酯的不对称加成反应，已被发现是有效的，能够以中等产率(30-65%)和立体选择性(8.4%-61.9%)得到新的α-氨基亚磷酸酯9。
• 一类具有光学活性的β-氨基酮的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109180606B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一类式(I)所示的具有光学活性的β‑氨基酮的合成方法，所述合成方法为：在有机溶剂和碱水溶液组成的反应介质中，式(II)所示的苯并噻唑亚胺与式(III)所示的芳香酮类化合物在式(IV)所示的金鸡纳碱季铵盐相转移催化剂的作用下经不对称Mannich反应制备得到式(I)所示的具有光学活性的β‑氨基酮。本发明所述合成方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、原子利用率高等优点。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonates by Using Cinchona Alkaloid-Based Chiral Phase Transfer Catalyst
  作者：Weihua Li、Yifeng Wang、Danqian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201801013

  日期：2018.10.24

  imines catalyzed by a cinchona alkaloid‐based chiral phase‐transfer catalyst has been developed. The process affords the desired hydrophosphonylation of imine products with quaternary stereocenters in good to high yields (up to 95 % yield) and excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). And this straightforward protocol can be applied to gram scale reaction effectively.

  已经开发了一种基于对金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂催化的亚磷酸酯向多功能亚胺的高度对映选择性亲核加成反应。该方法以高到高的产率（高达95％的产率）和优异的对映选择性（高达99％的ee）提供了具有季立构中心的亚胺产物的所需的氢膦酰基化。而且这种简单的协议可以有效地应用于革兰氏反应。
• Chiral Cinchona Alkaloid-Thiourea Catalyzed Mannich Reaction for Enantioselective Synthesis of β-Amino Ketones Bearing Benzothiazol Moiety
  作者：Peng Lin、Baoan Song、Pinaki S. Bhadury、Deyu Hu、Yuping Zhang、Linhong Jin、Song Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201180413

  日期：2011.11

  were effectively catalyzed by the modified chiral cinchona alkaloid‐derived thiourea. The reactions led to chiral β‐amino carbonyl compounds in high yields and good enantioselectivities. The study demonstrated for the first time that Mannich reactions of unmodified acetylacetone with heterocyclic imine derived from benzothiazole can be promoted by chiral bifunctional organocatalyst.

  改良的手性金鸡纳生物碱衍生的硫脲可有效催化亚胺与乙酰丙酮的曼尼希反应。反应导致高收率和良好的对映选择性的手性β-氨基羰基化合物。该研究首次证明，手性双功能有机催化剂可促进未修饰的乙酰丙酮与衍生自苯并噻唑的杂环亚胺的曼尼希反应。
• 一类具有抗病毒活性的含苯并噻唑杂环的手 性α-氨基膦酸酯化合物及制备和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN104987350B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明公开了一类具有抗病毒活性的含苯并噻唑杂环的手性α‑氨基膦酸酯化合物及制备和应用。该化合物的结构是由下列通式(I)表示。本发明介绍了以硫脲奎宁或硫脲奎尼丁为手性催化剂，4A分子筛为助催化剂，二氯甲烷为溶剂，室温条件快速合成高收率高光学活性含苯并噻唑杂环的手性α‑氨基膦酸酯化合物。本发明化合物(R)‑4h尤其对黄瓜花叶病毒在治疗、保护及钝化活性方面均高于商品药剂宁南霉素；化合物(R)‑4q尤其对烟草花叶病毒在治疗、保护及钝化活性方面均高于商品药剂宁南霉素。且化合物(R)‑4h和(R)‑4q对烟草花叶病毒(TMV)、黄瓜花叶病毒(CMV)及南方水稻黑条矮缩病毒(SRBSDV)等有较好的抑制作用，具有较好的普适性，可用于抗植物病毒手性农药的制备。