(R)-tert-butyl 3-((pyridin-3-yloxy)methyl)piperazine-1-carboxylate | 960535-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-((pyridin-3-yloxy)methyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: (r)-Tert-butyl 3-((pyridin-3-yloxy)methyl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl (3R)-3-(pyridin-3-yloxymethyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 960535-18-6
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₃
• 分子量: 293.366
• InChiKey: RCVANPPRWRQKCK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基苯并噻唑 、 (R)-tert-butyl 3-((pyridin-3-yloxy)methyl)piperazine-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 C₂₃H₂₈N₄O₄S
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 2-((Pyridin-3-yloxy)methyl)piperazines as α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Modulators for the Treatment of Inflammatory Disorders

  摘要：

  Herein we report the design, synthesis, and structure activity relationships for a new class of alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) modulators based on the 2-((pyridin-3-yloxy)methyl)piperazine scaffold. The oxazolo[4,5-b]pyridine, (R)-18, and 4-methoxyphenylurea, (R)-47, were identified as potent and selective modulators of the alpha 7 nAChR with favorable in vitro safety profiles and good oral bioavailability in mouse. Both compounds were shown to significantly inhibit cellular infiltration in a murine model of allergic lung inflammation. Despite the structural and in vivo functional similarities in the compounds, only (R)-18 was shown to be an agonist. Compound (R)-47 demonstrated silent agonist activity. These data support the hypothesis that the anti-inflammatory activity of the alpha 7 nAChR is mediated by a signal transduction pathway that is independent of ion current.

  DOI：

  10.1021/jm5004599
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶钠盐 、 3-氧代四氢-1H-噁唑并[3,4-a]吡嗪-7(3H)-羧酸叔丁酯 在 水 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 EtOAc Hexanes 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以gave 3.068 g (51%) of the desired product as an off-white solid的产率得到(R)-tert-butyl 3-((pyridin-3-yloxy)methyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Piperazines, pharmaceutical compositions and methods of use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新的哌嗪衍生物，其作为α7 nAChR激动剂。还公开了制药组合物、治疗炎症疾病的方法、治疗中枢神经系统疾病的方法、抑制哺乳动物细胞细胞因子释放的方法以及制备新化合物的方法。

  公开号：

  US09428522B2

文献信息

• Novel piperazines, pharmaceutical compositions and methods of use thereof
  申请人：Clark B. Roger

  公开号：US20080051415A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Disclosed are novel piperazine derivatives that act as agonists of the α7 nAChR. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of treating inflammatory conditions, methods of treating CNS disorders, methods for inhibiting cytokine release from mammalian cells and methods for the preparation of the novel compounds.

  本发明涉及一种新的哌嗪衍生物，其作为α7 nAChR的激动剂。同时还揭示了制药组合物，治疗炎症疾病的方法，治疗中枢神经系统疾病的方法，抑制哺乳动物细胞细胞因子释放的方法以及制备新化合物的方法。
• WO2007/146066
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL PIPERAZINES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Cornerstone Therapeutics Inc.

  公开号：EP2044038B1

  公开（公告）日：2014-07-02
• US20140343059A1
  申请人：——

  公开号：US20140343059A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US7943622B2
  申请人：——

  公开号：US7943622B2

  公开（公告）日：2011-05-17