N4-cyclopentyl-1-{(S)-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-(triphenylmethoxy)propyl}-5-ethylcytosine | 897931-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N4-cyclopentyl-1-{(S)-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-(triphenylmethoxy)propyl}-5-ethylcytosine
• 英文别名: N⁴-cyclopentyl-1-{(S)-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-(triphenylmethoxy)propyl}-5-ethylcytosine
• CAS: 897931-63-4
• 化学式: C₄₀H₅₂N₃O₆P
• 分子量: 701.843
• InChiKey: XVXOLDONMGBOHP-QNGWXLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-cyclopentyl-1-{(S)-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-(triphenylmethoxy)propyl}-5-ethylcytosine 在 ammonium hydroxide 、 Dowex 50 H(+) form 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N⁴-cyclopentyl-5-ethyl-1-[(S)-3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of C-5 Substituted Cidofovir Derivatives

  摘要：

  1-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]胞苷（HPMPC，西多福韦）在C-5和N4位置上对碱基部分进行了取代修饰。这些合成的关键中间体，即()-1-[2-(磷酸甲氧基)-3-(三苯甲氧基)丙基]-5-烷基胞嘧啶（6和7）的二异丙酯，是由5-烷基-4-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮制备而成，通过氨或一级胺的作用分别转化为相应的5-取代胞嘧啶或N4-烷基胞嘧啶衍生物。这些完全保护的磷酸酯经溴三甲基硅烷处理后，随后经水解得到自由磷酸：1-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]-5-甲基胞嘧啶（5-甲基-HPMPC，10），5-乙基-1-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]胞嘧啶（5-乙基-HPMPC，11）和一系列带有各种N4位置取代基（环丙基，环戊基，2-羟乙基，烯丙基，2-(二甲基氨基)乙基）的5-乙基-HPMPC类似物17-21。5-乙炔基-1-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]胞嘧啶（5-乙炔基-HPMPC，26）是由5-碘胞嘧啶衍生物23通过Sonogashira偶联与(三甲基硅基)乙炔，CuI和[PdCl2(Ph3P)2]制备的。所有制备的化合物均未在体外显示抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060579
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-4-methoxypyrimidin-2(1H)-one 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N4-cyclopentyl-1-{(S)-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-(triphenylmethoxy)propyl}-5-ethylcytosine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of C-5 Substituted Cidofovir Derivatives

  摘要：

  1-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]胞苷（HPMPC，西多福韦）在C-5和N4位置上对碱基部分进行了取代修饰。这些合成的关键中间体，即()-1-[2-(磷酸甲氧基)-3-(三苯甲氧基)丙基]-5-烷基胞嘧啶（6和7）的二异丙酯，是由5-烷基-4-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮制备而成，通过氨或一级胺的作用分别转化为相应的5-取代胞嘧啶或N4-烷基胞嘧啶衍生物。这些完全保护的磷酸酯经溴三甲基硅烷处理后，随后经水解得到自由磷酸：1-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]-5-甲基胞嘧啶（5-甲基-HPMPC，10），5-乙基-1-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]胞嘧啶（5-乙基-HPMPC，11）和一系列带有各种N4位置取代基（环丙基，环戊基，2-羟乙基，烯丙基，2-(二甲基氨基)乙基）的5-乙基-HPMPC类似物17-21。5-乙炔基-1-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]胞嘧啶（5-乙炔基-HPMPC，26）是由5-碘胞嘧啶衍生物23通过Sonogashira偶联与(三甲基硅基)乙炔，CuI和[PdCl2(Ph3P)2]制备的。所有制备的化合物均未在体外显示抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060579